2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8La 2-bromo-3'-metilpropiofenona, comúnmente conocida como 2-bromo-3-metilpropiofenona, es una cetona α-bromada. Es un derivado de aril alquil cetona donde un átomo de bromo está sustituido en el carbono alfa de la cadena de propiofenona y un grupo metilo está presente en el anillo de fenilo en la posición meta. Esta estructura la convierte en un valioso agente alquilante y un componente electrófilo en la síntesis orgánica.
Nombre :
2-Bromo-1-(3-methylphenyl)propan-1-oneN.º CAS :
1451-83-8MF :
C₁₀H₁₁BrOMW :
227.10Pureza :
95%Apariencia :
Colorless to pale yellow liquid or low-melting solidCondición de almacenamiento :
Must be stored under an inert atmosphere (N₂/Ar), in a cool, dark place, and sealed tightly.Propiedades químicas Actividades biológicas
Número CAS: 1451-83-8
Fórmula molecular: C₁₀H₁₁BrO
Peso molecular: 227,10 g/mol
Nombre IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona
Sinónimos:
2-Bromo-3'-metilpropiofenona
3'-Metil-2-bromopropiofenona
1-(3-Metilfenil)-2-bromopropan-1-ona
o-Bromo-3-metilpropiofenona
Estado físico: Líquido incoloro a amarillo pálido o sólido de bajo punto de fusión.
Punto de ebullición: ~120-125 °C a presión reducida (p. ej., 10 mmHg). El valor exacto varía.
Punto de fusión: Puede solidificarse a bajas temperaturas; datos de puntos de fusión específicos limitados.
Densidad: ~1,4 g/cm³ (estimado).
Índice de refracción: Datos no ampliamente divulgados.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (p. ej., diclorometano, cloroformo, acetona, etanol, acetato de etilo). Insoluble en agua.
Estabilidad: Altamente lacrimógeno (agente de gas lacrimógeno)Las alfa-halocetonas son generalmente sensibles a la humedad y pueden descomponerse tras una exposición prolongada a la luz, el aire o la humedad. También son propensas a reacciones de sustitución nucleófila y eliminación. Deben almacenarse en atmósfera inerte (N₂/Ar), en un lugar fresco y oscuro, y herméticamente cerrado.
Reactividad: El bromo en la posición α es un excelente grupo saliente, lo que hace que el compuesto sea un fuerte agente alquilante y electrófiloParticipa fácilmente en reacciones de sustitución nucleofílica (por ejemplo, con aminas, tioles, enolatos) y puede utilizarse en diversas reacciones de condensación y ciclización.
Actividades biológicasActividades biológicas
Bioactividad directa: Se valoran principalmente como intermedio sintético. Se sabe que las alfa-halocetonas son...agentes alquilantes reactivos que pueden interactuar con nucleófilos biológicos (por ejemplo, tioles, aminas en proteínas y ADN), lo que conduce a posibles citotoxicidad, irritación y mutagenicidad.
Toxicidad y peligros:
Altamente irritante: Irritante severo para los ojos, la piel y el tracto respiratorio (poderoso lacrimógeno).
Tóxico: Nocivo si se inhala, se ingiere o se absorbe a través de la piel.
Sensibilizador: Puede provocar reacciones alérgicas.
Relevancia biológica de los derivados: Sirve como precursor de varias moléculas biológicamente activas, incluidos posibles agentes farmacéuticos y agroquímicos, a través de una mayor funcionalización de la fracción reactiva α-bromo cetona.
Biosíntesis
Aparición natural: No se produce de forma natural; es un compuesto sintético.
Síntesis de laboratorio/industrial: Generalmente preparado a través de la bromación de la propiofenona correspondiente.
1. Acilación de Friedel-Crafts: El 3-metilbenceno (m-xileno) se acila con cloruro de propionilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis (por ejemplo, AlCl₃) para producir 3-metilpropiofenona.
2.Alfa-bromación: Luego, la 3-metilpropiofenona se trata con un agente bromante (por ejemplo, bromo (Br₂) en ácido acético o con N-bromosuccinimida (NBS)) en condiciones controladas para introducir el átomo de bromo en la posición α, produciendo el compuesto del título.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el principal riesgo de este compuesto?
A1: Su principal peligro reside en su potente efecto lacrimógeno (agente lacrimógeno) y su fuerte irritación. Requiere manipulación en una campana extractora certificada y con el equipo de protección personal adecuado (EPP: guantes, gafas protectoras, bata de laboratorio).
Pregunta 2: ¿Cómo se debe conservar?
A2: Conservar en atmósfera inerte (nitrógeno o argón), en un recipiente hermético y resistente a la luz, en un congelador (p. ej., a -20 °C o inferior). Se recomienda el uso de desecantes para evitar la humedad.
Pregunta 3: ¿Este compuesto está controlado o regulado?
R3: Sí, en muchas jurisdicciones. Debido a su posible uso como precursor en la síntesis ilícita de sustancias controladas (p. ej., ciertas catinonas o estimulantes de tipo anfetamínico), su venta, posesión y consumo suelen estar estrictamente regulados. Los proveedores y usuarios deben cumplir con todas las leyes locales, nacionales e internacionales de control de sustancias químicas (p. ej., las regulaciones de la DEA en EE. UU. y las regulaciones sobre precursores en la UE).
Pregunta 4: ¿Cuáles son los métodos analíticos comunes para confirmar la pureza?
A4: Los métodos comunes incluyen cromatografía de gases (GC) o HPLC para pureza, RMN de ¹H y ¹³C para confirmación estructural y espectroscopia IR para confirmar funcionalidades carbonílicas y aromáticas.
Pregunta 5: ¿Qué disolventes son adecuados para las reacciones con este compuesto?
A5: Se prefieren disolventes anhidros y apróticos para minimizar la hidrólisis, como el diclorometano (DCM), el acetonitrilo (MeCN), el tetrahidrofurano (THF), la dimetilformamida (DMF) o el dimetilsulfóxido (DMSO). Todos los disolventes deben secarse y desoxigenarse para reacciones sensibles.
Pregunta 6: ¿Qué es una impureza común?
A6: Las impurezas comunes pueden incluir el material de partida (3-metilpropiofenona), subproductos dibromados o productos de hidrólisis/descomposición como el ácido 3-metilbenzoico.
Pregunta 7: ¿Se puede enviar internacionalmente?
A7: El transporte internacional está sujeto a fuertes restricciones. Generalmente requiere permisos especiales, declaraciones detalladas de uso final y el cumplimiento de la normativa internacional sobre mercancías peligrosas. Se clasifica como material peligroso para su transporte.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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