2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8La 2-bromo-3'-metilpropiofenona, comúnmente conocida como 2-bromo-3-metilpropiofenona, es una cetona α-bromada. Es un derivado de aril alquil cetona donde un átomo de bromo está sustituido en el carbono alfa de la cadena de propiofenona y un grupo metilo está presente en el anillo de fenilo en la posición meta. Esta estructura la convierte en un valioso agente alquilante y un componente electrófilo en la síntesis orgánica.
Nombre :
2-Bromo-1-(3-methylphenyl)propan-1-oneN.º CAS :
1451-83-8MF :
C₁₀H₁₁BrOMW :
227.10Pureza :
95%Apariencia :
Colorless to pale yellow liquid or low-melting solidCondición de almacenamiento :
Must be stored under an inert atmosphere (N₂/Ar), in a cool, dark place, and sealed tightly.Propiedades químicas Actividades biológicas
Número CAS: 1451-83-8
Fórmula molecular: C₁₀H₁₁BrO
Peso molecular: 227,10 g/mol
Nombre IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona
Sinónimos:
2-Bromo-3'-metilpropiofenona
3'-Metil-2-bromopropiofenona
1-(3-Metilfenil)-2-bromopropan-1-ona
o-Bromo-3-metilpropiofenona
Estado físico: Líquido incoloro a amarillo pálido o sólido de bajo punto de fusión.
Punto de ebullición: ~120-125 °C a presión reducida (p. ej., 10 mmHg). El valor exacto varía.
Punto de fusión: Puede solidificarse a bajas temperaturas; datos de puntos de fusión específicos limitados.
Densidad: ~1,4 g/cm³ (estimado).
Índice de refracción: Datos no ampliamente divulgados.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (p. ej., diclorometano, cloroformo, acetona, etanol, acetato de etilo). Insoluble en agua.
Estabilidad: Altamente lacrimógeno (agente de gas lacrimógeno)Las alfa-halocetonas son generalmente sensibles a la humedad y pueden descomponerse tras una exposición prolongada a la luz, el aire o la humedad. También son propensas a reacciones de sustitución nucleófila y eliminación. Deben almacenarse en atmósfera inerte (N₂/Ar), en un lugar fresco y oscuro, y herméticamente cerrado.
Reactividad: El bromo en la posición α es un excelente grupo saliente, lo que hace que el compuesto sea un fuerte agente alquilante y electrófiloParticipa fácilmente en reacciones de sustitución nucleofílica (por ejemplo, con aminas, tioles, enolatos) y puede utilizarse en diversas reacciones de condensación y ciclización.
Actividades biológicasActividades biológicas
Bioactividad directa: Se valoran principalmente como intermedio sintético. Se sabe que las alfa-halocetonas son...agentes alquilantes reactivos que pueden interactuar con nucleófilos biológicos (por ejemplo, tioles, aminas en proteínas y ADN), lo que conduce a posibles citotoxicidad, irritación y mutagenicidad.
Toxicidad y peligros:
Altamente irritante: Irritante severo para los ojos, la piel y el tracto respiratorio (poderoso lacrimógeno).
Tóxico: Nocivo si se inhala, se ingiere o se absorbe a través de la piel.
Sensibilizador: Puede provocar reacciones alérgicas.
Relevancia biológica de los derivados: Sirve como precursor de varias moléculas biológicamente activas, incluidos posibles agentes farmacéuticos y agroquímicos, a través de una mayor funcionalización de la fracción reactiva α-bromo cetona.
Biosíntesis
Aparición natural: No se produce de forma natural; es un compuesto sintético.
Síntesis de laboratorio/industrial: Generalmente preparado a través de la bromación de la propiofenona correspondiente.
1. Acilación de Friedel-Crafts: El 3-metilbenceno (m-xileno) se acila con cloruro de propionilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis (por ejemplo, AlCl₃) para producir 3-metilpropiofenona.
2.Alfa-bromación: Luego, la 3-metilpropiofenona se trata con un agente bromante (por ejemplo, bromo (Br₂) en ácido acético o con N-bromosuccinimida (NBS)) en condiciones controladas para introducir el átomo de bromo en la posición α, produciendo el compuesto del título.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el principal riesgo de este compuesto?
A1: Su principal peligro reside en su potente efecto lacrimógeno (agente lacrimógeno) y su fuerte irritación. Requiere manipulación en una campana extractora certificada y con el equipo de protección personal adecuado (EPP: guantes, gafas protectoras, bata de laboratorio).
Pregunta 2: ¿Cómo se debe conservar?
A2: Conservar en atmósfera inerte (nitrógeno o argón), en un recipiente hermético y resistente a la luz, en un congelador (p. ej., a -20 °C o inferior). Se recomienda el uso de desecantes para evitar la humedad.
Pregunta 3: ¿Este compuesto está controlado o regulado?
R3: Sí, en muchas jurisdicciones. Debido a su posible uso como precursor en la síntesis ilícita de sustancias controladas (p. ej., ciertas catinonas o estimulantes de tipo anfetamínico), su venta, posesión y consumo suelen estar estrictamente regulados. Los proveedores y usuarios deben cumplir con todas las leyes locales, nacionales e internacionales de control de sustancias químicas (p. ej., las regulaciones de la DEA en EE. UU. y las regulaciones sobre precursores en la UE).
Pregunta 4: ¿Cuáles son los métodos analíticos comunes para confirmar la pureza?
A4: Los métodos comunes incluyen cromatografía de gases (GC) o HPLC para pureza, RMN de ¹H y ¹³C para confirmación estructural y espectroscopia IR para confirmar funcionalidades carbonílicas y aromáticas.
Pregunta 5: ¿Qué disolventes son adecuados para las reacciones con este compuesto?
A5: Se prefieren disolventes anhidros y apróticos para minimizar la hidrólisis, como el diclorometano (DCM), el acetonitrilo (MeCN), el tetrahidrofurano (THF), la dimetilformamida (DMF) o el dimetilsulfóxido (DMSO). Todos los disolventes deben secarse y desoxigenarse para reacciones sensibles.
Pregunta 6: ¿Qué es una impureza común?
A6: Las impurezas comunes pueden incluir el material de partida (3-metilpropiofenona), subproductos dibromados o productos de hidrólisis/descomposición como el ácido 3-metilbenzoico.
Pregunta 7: ¿Se puede enviar internacionalmente?
A7: El transporte internacional está sujeto a fuertes restricciones. Generalmente requiere permisos especiales, declaraciones detalladas de uso final y el cumplimiento de la normativa internacional sobre mercancías peligrosas. Se clasifica como material peligroso para su transporte.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
(S)-4-cloro-3-hidroxibutirato de etilo CAS 86728-85-0 Es un éster quiral bifuncional y un bloque de construcción de gran valor en la síntesis asimétrica. Presenta un grupo cloro terminal, un alcohol secundario con estereoquímica (S) definida y un éster etílico, lo que proporciona tres puntos de reacción distintos para la transformación química a partir de un único andamiaje enantioméricamente puro. Este compuesto es un bloque de construcción trifuncional quiralmente puro que integra un éster etílico reactivo, un alcohol secundario estereodefinido y un cloruro terminal en un esqueleto compacto de C4. Es el precursor industrial preferido para sintetizar la cadena lateral quiral de los fármacos estatínicos de gran éxito debido a su óptimo equilibrio entre reactividad, estabilidad y producción biocatalítica eficiente.
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(R)-4-ciano-3-hidroxibutirato de etilo CAS 141942-85-0 es un bloque de construcción quiral y bifuncional de gran importancia en la síntesis asimétrica. Contiene un centro estereogénico con configuración (R), un grupo éster etílico y un grupo nitrilo terminal, lo que lo convierte en un precursor versátil para la construcción de moléculas quirales complejas, particularmente en aplicaciones farmacéuticas. Este compuesto es un bloque de construcción quiral multifuncional y estereodefinido donde el alcohol con configuración (R) y el versátil grupo ciano proporcionan una ventaja sintética única. Sirve como un precursor privilegiado para intermedios farmacéuticos de alto valor, en particular cadenas laterales de estatinas, al ofrecer una reactividad superior y ortogonal en comparación con su análogo clorado.
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1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
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2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
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2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
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3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
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1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
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