2-bromo-3-metilpropiofenona de alta pureza CAS 1451-83-8

​Número CAS:​​ 1451-83-8

Fórmula molecular: C₁₀H₁₁BrO

Peso molecular: 227,10 g/mol

Nombre IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona

Sinónimos:

2-Bromo-3'-metilpropiofenona

3'-Metil-2-bromopropiofenona

1-(3-Metilfenil)-2-bromopropan-1-ona

o-Bromo-3-metilpropiofenona

Estado físico: Líquido incoloro a amarillo pálido o sólido de bajo punto de fusión.

Punto de ebullición: ~120-125 °C a presión reducida (p. ej., 10 mmHg). El valor exacto varía.

Punto de fusión: Puede solidificarse a bajas temperaturas; datos de puntos de fusión específicos limitados.

​Densidad:​​ ~1,4 g/cm³ (estimado).

Índice de refracción: Datos no ampliamente divulgados.

Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (p. ej., diclorometano, cloroformo, acetona, etanol, acetato de etilo). Insoluble en agua.

Estabilidad: Altamente lacrimógeno (agente de gas lacrimógeno)Las alfa-halocetonas son generalmente sensibles a la humedad y pueden descomponerse tras una exposición prolongada a la luz, el aire o la humedad. También son propensas a reacciones de sustitución nucleófila y eliminación. Deben almacenarse en atmósfera inerte (N₂/Ar), en un lugar fresco y oscuro, y herméticamente cerrado.

Reactividad: El bromo en la posición α es un excelente grupo saliente, lo que hace que el compuesto sea un fuerte agente alquilante y ​electrófiloParticipa fácilmente en reacciones de sustitución nucleofílica (por ejemplo, con aminas, tioles, enolatos) y puede utilizarse en diversas reacciones de condensación y ciclización.

Bioactividad directa: Se valoran principalmente como intermedio sintético. Se sabe que las alfa-halocetonas son...agentes alquilantes reactivos​ que pueden interactuar con nucleófilos biológicos (por ejemplo, tioles, aminas en proteínas y ADN), lo que conduce a posibles ​citotoxicidad, irritación y mutagenicidad.

Toxicidad y peligros:

Altamente irritante: Irritante severo para los ojos, la piel y el tracto respiratorio (poderoso lacrimógeno).

Tóxico:​​ Nocivo si se inhala, se ingiere o se absorbe a través de la piel.

Sensibilizador:​​ Puede provocar reacciones alérgicas.

Relevancia biológica de los derivados: Sirve como precursor de varias moléculas biológicamente activas, incluidos posibles agentes farmacéuticos y agroquímicos, a través de una mayor funcionalización de la fracción reactiva α-bromo cetona.

​Aparición natural:​​ No se produce de forma natural; es un compuesto sintético.

Síntesis de laboratorio/industrial: Generalmente preparado a través de la ​bromación de la propiofenona correspondiente.

1. Acilación de Friedel-Crafts: El 3-metilbenceno (m-xileno) se acila con cloruro de propionilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis (por ejemplo, AlCl₃) para producir 3-metilpropiofenona.

2.Alfa-bromación: Luego, la 3-metilpropiofenona se trata con un agente bromante (por ejemplo, bromo (Br₂) en ácido acético o con N-bromosuccinimida (NBS)) en condiciones controladas para introducir el átomo de bromo en la posición α, produciendo el compuesto del título.

Pregunta 1: ¿Cuál es el principal riesgo de este compuesto?

A1: Su principal peligro reside en su potente efecto lacrimógeno (agente lacrimógeno) y su fuerte irritación. Requiere manipulación en una campana extractora certificada y con el equipo de protección personal adecuado (EPP: guantes, gafas protectoras, bata de laboratorio).

Pregunta 2: ¿Cómo se debe conservar?

A2: Conservar en atmósfera inerte (nitrógeno o argón), en un recipiente hermético y resistente a la luz, en un congelador (p. ej., a -20 °C o inferior). Se recomienda el uso de desecantes para evitar la humedad.

Pregunta 3: ¿Este compuesto está controlado o regulado?

R3: Sí, en muchas jurisdicciones. Debido a su posible uso como precursor en la síntesis ilícita de sustancias controladas (p. ej., ciertas catinonas o estimulantes de tipo anfetamínico), su venta, posesión y consumo suelen estar estrictamente regulados. Los proveedores y usuarios deben cumplir con todas las leyes locales, nacionales e internacionales de control de sustancias químicas (p. ej., las regulaciones de la DEA en EE. UU. y las regulaciones sobre precursores en la UE).

Pregunta 4: ¿Cuáles son los métodos analíticos comunes para confirmar la pureza?

A4: Los métodos comunes incluyen cromatografía de gases (GC) o HPLC para pureza, RMN de ¹H y ¹³C para confirmación estructural y espectroscopia IR para confirmar funcionalidades carbonílicas y aromáticas.

Pregunta 5: ¿Qué disolventes son adecuados para las reacciones con este compuesto?

A5: Se prefieren disolventes anhidros y apróticos para minimizar la hidrólisis, como el diclorometano (DCM), el acetonitrilo (MeCN), el tetrahidrofurano (THF), la dimetilformamida (DMF) o el dimetilsulfóxido (DMSO). Todos los disolventes deben secarse y desoxigenarse para reacciones sensibles.

Pregunta 6: ¿Qué es una impureza común?

A6: Las impurezas comunes pueden incluir el material de partida (3-metilpropiofenona), subproductos dibromados o productos de hidrólisis/descomposición como el ácido 3-metilbenzoico.

Pregunta 7: ¿Se puede enviar internacionalmente?

A7: El transporte internacional está sujeto a fuertes restricciones. Generalmente requiere permisos especiales, declaraciones detalladas de uso final y el cumplimiento de la normativa internacional sobre mercancías peligrosas. Se clasifica como material peligroso para su transporte.