2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8La 2-bromo-3'-metilpropiofenona, comúnmente conocida como 2-bromo-3-metilpropiofenona, es una cetona α-bromada. Es un derivado de aril alquil cetona donde un átomo de bromo está sustituido en el carbono alfa de la cadena de propiofenona y un grupo metilo está presente en el anillo de fenilo en la posición meta. Esta estructura la convierte en un valioso agente alquilante y un componente electrófilo en la síntesis orgánica.
Nombre :
2-Bromo-1-(3-methylphenyl)propan-1-oneN.º CAS :
1451-83-8MF :
C₁₀H₁₁BrOMW :
227.10Pureza :
95%Apariencia :
Colorless to pale yellow liquid or low-melting solidCondición de almacenamiento :
Must be stored under an inert atmosphere (N₂/Ar), in a cool, dark place, and sealed tightly.Propiedades químicas Actividades biológicas
Número CAS: 1451-83-8
Fórmula molecular: C₁₀H₁₁BrO
Peso molecular: 227,10 g/mol
Nombre IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona
Sinónimos:
2-Bromo-3'-metilpropiofenona
3'-Metil-2-bromopropiofenona
1-(3-Metilfenil)-2-bromopropan-1-ona
o-Bromo-3-metilpropiofenona
Estado físico: Líquido incoloro a amarillo pálido o sólido de bajo punto de fusión.
Punto de ebullición: ~120-125 °C a presión reducida (p. ej., 10 mmHg). El valor exacto varía.
Punto de fusión: Puede solidificarse a bajas temperaturas; datos de puntos de fusión específicos limitados.
Densidad: ~1,4 g/cm³ (estimado).
Índice de refracción: Datos no ampliamente divulgados.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (p. ej., diclorometano, cloroformo, acetona, etanol, acetato de etilo). Insoluble en agua.
Estabilidad: Altamente lacrimógeno (agente de gas lacrimógeno)Las alfa-halocetonas son generalmente sensibles a la humedad y pueden descomponerse tras una exposición prolongada a la luz, el aire o la humedad. También son propensas a reacciones de sustitución nucleófila y eliminación. Deben almacenarse en atmósfera inerte (N₂/Ar), en un lugar fresco y oscuro, y herméticamente cerrado.
Reactividad: El bromo en la posición α es un excelente grupo saliente, lo que hace que el compuesto sea un fuerte agente alquilante y electrófiloParticipa fácilmente en reacciones de sustitución nucleofílica (por ejemplo, con aminas, tioles, enolatos) y puede utilizarse en diversas reacciones de condensación y ciclización.
Actividades biológicasActividades biológicas
Bioactividad directa: Se valoran principalmente como intermedio sintético. Se sabe que las alfa-halocetonas son...agentes alquilantes reactivos que pueden interactuar con nucleófilos biológicos (por ejemplo, tioles, aminas en proteínas y ADN), lo que conduce a posibles citotoxicidad, irritación y mutagenicidad.
Toxicidad y peligros:
Altamente irritante: Irritante severo para los ojos, la piel y el tracto respiratorio (poderoso lacrimógeno).
Tóxico: Nocivo si se inhala, se ingiere o se absorbe a través de la piel.
Sensibilizador: Puede provocar reacciones alérgicas.
Relevancia biológica de los derivados: Sirve como precursor de varias moléculas biológicamente activas, incluidos posibles agentes farmacéuticos y agroquímicos, a través de una mayor funcionalización de la fracción reactiva α-bromo cetona.
Biosíntesis
Aparición natural: No se produce de forma natural; es un compuesto sintético.
Síntesis de laboratorio/industrial: Generalmente preparado a través de la bromación de la propiofenona correspondiente.
1. Acilación de Friedel-Crafts: El 3-metilbenceno (m-xileno) se acila con cloruro de propionilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis (por ejemplo, AlCl₃) para producir 3-metilpropiofenona.
2.Alfa-bromación: Luego, la 3-metilpropiofenona se trata con un agente bromante (por ejemplo, bromo (Br₂) en ácido acético o con N-bromosuccinimida (NBS)) en condiciones controladas para introducir el átomo de bromo en la posición α, produciendo el compuesto del título.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el principal riesgo de este compuesto?
A1: Su principal peligro reside en su potente efecto lacrimógeno (agente lacrimógeno) y su fuerte irritación. Requiere manipulación en una campana extractora certificada y con el equipo de protección personal adecuado (EPP: guantes, gafas protectoras, bata de laboratorio).
Pregunta 2: ¿Cómo se debe conservar?
A2: Conservar en atmósfera inerte (nitrógeno o argón), en un recipiente hermético y resistente a la luz, en un congelador (p. ej., a -20 °C o inferior). Se recomienda el uso de desecantes para evitar la humedad.
Pregunta 3: ¿Este compuesto está controlado o regulado?
R3: Sí, en muchas jurisdicciones. Debido a su posible uso como precursor en la síntesis ilícita de sustancias controladas (p. ej., ciertas catinonas o estimulantes de tipo anfetamínico), su venta, posesión y consumo suelen estar estrictamente regulados. Los proveedores y usuarios deben cumplir con todas las leyes locales, nacionales e internacionales de control de sustancias químicas (p. ej., las regulaciones de la DEA en EE. UU. y las regulaciones sobre precursores en la UE).
Pregunta 4: ¿Cuáles son los métodos analíticos comunes para confirmar la pureza?
A4: Los métodos comunes incluyen cromatografía de gases (GC) o HPLC para pureza, RMN de ¹H y ¹³C para confirmación estructural y espectroscopia IR para confirmar funcionalidades carbonílicas y aromáticas.
Pregunta 5: ¿Qué disolventes son adecuados para las reacciones con este compuesto?
A5: Se prefieren disolventes anhidros y apróticos para minimizar la hidrólisis, como el diclorometano (DCM), el acetonitrilo (MeCN), el tetrahidrofurano (THF), la dimetilformamida (DMF) o el dimetilsulfóxido (DMSO). Todos los disolventes deben secarse y desoxigenarse para reacciones sensibles.
Pregunta 6: ¿Qué es una impureza común?
A6: Las impurezas comunes pueden incluir el material de partida (3-metilpropiofenona), subproductos dibromados o productos de hidrólisis/descomposición como el ácido 3-metilbenzoico.
Pregunta 7: ¿Se puede enviar internacionalmente?
A7: El transporte internacional está sujeto a fuertes restricciones. Generalmente requiere permisos especiales, declaraciones detalladas de uso final y el cumplimiento de la normativa internacional sobre mercancías peligrosas. Se clasifica como material peligroso para su transporte.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 es un compuesto orgánico quiral reconocido principalmente como un intermediario sintético clave En la fabricación farmacéutica. Su estructura, compuesta por una cadena principal de fenilpropionato con una cadena lateral de metilo y una terminal amida, lo convierte en un componente valioso, especialmente para la síntesis del fármaco antiarrítmico de clase III. Ibutilida.
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3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo CAS 718-08-1El 4-fenil-3-oxobutanoato de etilo o bencilacetoacetato de etilo es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de los β-cetoésteres. Presenta un grupo funcional cetona y un éster, con un sustituyente fenilo en la posición 4. Su estructura lo convierte en un componente versátil en la síntesis orgánica, especialmente en la fabricación de productos farmacéuticos y de química fina.
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2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 Es un compuesto orgánico heterocíclico especializado. Su estructura presenta un núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (un derivado del ácido de Meldrum) sustituido en la posición 2 con dos grupos metilo y en la posición 5 con un grupo 2-oxo-2-feniletilo (fenacilo). Esto lo convierte en un andamio versátil y reactivo en la química orgánica sintética, especialmente para la construcción de moléculas más complejas.
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2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8La 2-bromo-3'-metilpropiofenona, comúnmente conocida como 2-bromo-3-metilpropiofenona, es una cetona α-bromada. Es un derivado de aril alquil cetona donde un átomo de bromo está sustituido en el carbono alfa de la cadena de propiofenona y un grupo metilo está presente en el anillo de fenilo en la posición meta. Esta estructura la convierte en un valioso agente alquilante y un componente electrófilo en la síntesis orgánica.
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Ácido L-(+)-tartárico CAS 87-69-4 Es un ácido orgánico natural que pertenece a la clase de los ácidos α-hidroxicarboxílicos. Es uno de los cuatro estereoisómeros del ácido tartárico, concretamente elLEnantiómero -(+), que es la forma común en la naturaleza. Es un sólido blanco y cristalino, ampliamente presente en muchas plantas, especialmente en uvas, plátanos, tamarindos y cítricos. En la vinificación, es un ácido primario presente en el mosto de uva y desempeña un papel crucial en el sabor y la estabilidad del vino.
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Pirrolidina CAS 123-75-1 Es un compuesto orgánico heterocíclico saturado de cinco miembros que contiene un grupo amino secundario. Es una amina secundaria cíclica y el azaciclopentano saturado más simple, que sirve como núcleo estructural de numerosos alcaloides y fármacos. La molécula está completamente hidrogenada en comparación con el pirrol, lo que le confiere propiedades básicas.
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n-Hexano CAS 110-54-3 Es un hidrocarburo alifático saturado de cadena lineal (un alcano) compuesto por seis átomos de carbono. Es un líquido volátil e incoloro, un componente principal de las fracciones de éter de petróleo y gasolina. Como disolvente apolar, se utiliza ampliamente en aplicaciones industriales, pero también es conocido por su potencial neurotoxicidad con exposición prolongada.
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