2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8La 2-bromo-3'-metilpropiofenona, comúnmente conocida como 2-bromo-3-metilpropiofenona, es una cetona α-bromada. Es un derivado de aril alquil cetona donde un átomo de bromo está sustituido en el carbono alfa de la cadena de propiofenona y un grupo metilo está presente en el anillo de fenilo en la posición meta. Esta estructura la convierte en un valioso agente alquilante y un componente electrófilo en la síntesis orgánica.
Nombre :
2-Bromo-1-(3-methylphenyl)propan-1-oneN.º CAS :
1451-83-8MF :
C₁₀H₁₁BrOMW :
227.10Pureza :
95%Apariencia :
Colorless to pale yellow liquid or low-melting solidCondición de almacenamiento :
Must be stored under an inert atmosphere (N₂/Ar), in a cool, dark place, and sealed tightly.Propiedades químicas Actividades biológicas
Número CAS: 1451-83-8
Fórmula molecular: C₁₀H₁₁BrO
Peso molecular: 227,10 g/mol
Nombre IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona
Sinónimos:
2-Bromo-3'-metilpropiofenona
3'-Metil-2-bromopropiofenona
1-(3-Metilfenil)-2-bromopropan-1-ona
o-Bromo-3-metilpropiofenona
Estado físico: Líquido incoloro a amarillo pálido o sólido de bajo punto de fusión.
Punto de ebullición: ~120-125 °C a presión reducida (p. ej., 10 mmHg). El valor exacto varía.
Punto de fusión: Puede solidificarse a bajas temperaturas; datos de puntos de fusión específicos limitados.
Densidad: ~1,4 g/cm³ (estimado).
Índice de refracción: Datos no ampliamente divulgados.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (p. ej., diclorometano, cloroformo, acetona, etanol, acetato de etilo). Insoluble en agua.
Estabilidad: Altamente lacrimógeno (agente de gas lacrimógeno)Las alfa-halocetonas son generalmente sensibles a la humedad y pueden descomponerse tras una exposición prolongada a la luz, el aire o la humedad. También son propensas a reacciones de sustitución nucleófila y eliminación. Deben almacenarse en atmósfera inerte (N₂/Ar), en un lugar fresco y oscuro, y herméticamente cerrado.
Reactividad: El bromo en la posición α es un excelente grupo saliente, lo que hace que el compuesto sea un fuerte agente alquilante y electrófiloParticipa fácilmente en reacciones de sustitución nucleofílica (por ejemplo, con aminas, tioles, enolatos) y puede utilizarse en diversas reacciones de condensación y ciclización.
Actividades biológicasActividades biológicas
Bioactividad directa: Se valoran principalmente como intermedio sintético. Se sabe que las alfa-halocetonas son...agentes alquilantes reactivos que pueden interactuar con nucleófilos biológicos (por ejemplo, tioles, aminas en proteínas y ADN), lo que conduce a posibles citotoxicidad, irritación y mutagenicidad.
Toxicidad y peligros:
Altamente irritante: Irritante severo para los ojos, la piel y el tracto respiratorio (poderoso lacrimógeno).
Tóxico: Nocivo si se inhala, se ingiere o se absorbe a través de la piel.
Sensibilizador: Puede provocar reacciones alérgicas.
Relevancia biológica de los derivados: Sirve como precursor de varias moléculas biológicamente activas, incluidos posibles agentes farmacéuticos y agroquímicos, a través de una mayor funcionalización de la fracción reactiva α-bromo cetona.
Biosíntesis
Aparición natural: No se produce de forma natural; es un compuesto sintético.
Síntesis de laboratorio/industrial: Generalmente preparado a través de la bromación de la propiofenona correspondiente.
1. Acilación de Friedel-Crafts: El 3-metilbenceno (m-xileno) se acila con cloruro de propionilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis (por ejemplo, AlCl₃) para producir 3-metilpropiofenona.
2.Alfa-bromación: Luego, la 3-metilpropiofenona se trata con un agente bromante (por ejemplo, bromo (Br₂) en ácido acético o con N-bromosuccinimida (NBS)) en condiciones controladas para introducir el átomo de bromo en la posición α, produciendo el compuesto del título.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el principal riesgo de este compuesto?
A1: Su principal peligro reside en su potente efecto lacrimógeno (agente lacrimógeno) y su fuerte irritación. Requiere manipulación en una campana extractora certificada y con el equipo de protección personal adecuado (EPP: guantes, gafas protectoras, bata de laboratorio).
Pregunta 2: ¿Cómo se debe conservar?
A2: Conservar en atmósfera inerte (nitrógeno o argón), en un recipiente hermético y resistente a la luz, en un congelador (p. ej., a -20 °C o inferior). Se recomienda el uso de desecantes para evitar la humedad.
Pregunta 3: ¿Este compuesto está controlado o regulado?
R3: Sí, en muchas jurisdicciones. Debido a su posible uso como precursor en la síntesis ilícita de sustancias controladas (p. ej., ciertas catinonas o estimulantes de tipo anfetamínico), su venta, posesión y consumo suelen estar estrictamente regulados. Los proveedores y usuarios deben cumplir con todas las leyes locales, nacionales e internacionales de control de sustancias químicas (p. ej., las regulaciones de la DEA en EE. UU. y las regulaciones sobre precursores en la UE).
Pregunta 4: ¿Cuáles son los métodos analíticos comunes para confirmar la pureza?
A4: Los métodos comunes incluyen cromatografía de gases (GC) o HPLC para pureza, RMN de ¹H y ¹³C para confirmación estructural y espectroscopia IR para confirmar funcionalidades carbonílicas y aromáticas.
Pregunta 5: ¿Qué disolventes son adecuados para las reacciones con este compuesto?
A5: Se prefieren disolventes anhidros y apróticos para minimizar la hidrólisis, como el diclorometano (DCM), el acetonitrilo (MeCN), el tetrahidrofurano (THF), la dimetilformamida (DMF) o el dimetilsulfóxido (DMSO). Todos los disolventes deben secarse y desoxigenarse para reacciones sensibles.
Pregunta 6: ¿Qué es una impureza común?
A6: Las impurezas comunes pueden incluir el material de partida (3-metilpropiofenona), subproductos dibromados o productos de hidrólisis/descomposición como el ácido 3-metilbenzoico.
Pregunta 7: ¿Se puede enviar internacionalmente?
A7: El transporte internacional está sujeto a fuertes restricciones. Generalmente requiere permisos especiales, declaraciones detalladas de uso final y el cumplimiento de la normativa internacional sobre mercancías peligrosas. Se clasifica como material peligroso para su transporte.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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β-Oxo-1,3-benzodioxol-5-butanoato de etilo CAS 31127-23-8 es un derivado de β-cetoéster que presenta un Sistema aromático de 1,3-benzodioxol (metilendioxifenilo)Estructuralmente, consiste en un anillo de benzodioxol unido a través de una cadena de tres carbonos a un grupo funcional β-cetoéster de etilo (-CO-CH₂-COOEt). Esto lo convierte en un Bloque de construcción bifuncional versátil para la síntesis orgánica, combinando las propiedades electrónicas del grupo benzodioxol con la alta reactividad de un β-cetoéster.
Detalles![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://es.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un Agente acilante preactivado y definido quiralmente. Combina un farmacóforo de benzo[1,3]dioxol (piperonilo) metabólicamente estable con la excepcional reactividad de un éster de 4-nitrofenilo. Permite la introducción eficiente y sin racemización de una porción ácida quiral compleja en condiciones suaves, lo que la hace invaluable para la química sintética y de bioconjugación avanzada.4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un éster especial diseñado como un intermedio bioquímico o sintético reactivo. Su estructura combina estratégicamente tres unidades clave:(1)A ácido 3-(benzo[1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoico Fragmento (sustituido con piperonilo, ácido quiral).(2)A 4-nitrofenilo grupo saliente éster.Este diseño lo convierte en un éster activadodonde el 4-nitrofenol es un excelente grupo saliente, que facilita reacciones de transferencia de acilo eficientes en condiciones suaves.
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2'-Etoxiacetofenona CAS 2142-67-8 Es una cetona aromática especializada que se caracteriza por un sustituyente etoxi en la posición orto respecto al grupo acetilo. Esta característica estructural le confiere propiedades químicas y físicas distintivas, lo que la convierte en un componente fundamental para la síntesis de moléculas complejas, especialmente en los sectores de aromas, fragancias y farmacéutico.
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Ácido 2-amino-5-bromobenzoico CAS 5794-88-7 Es un bloque de construcción aromático muy versátil que integra tres grupos funcionales distintos —una amina, un ácido carboxílico y un bromuro de arilo— en una única estructura de gran valor sintético. Esta multifuncionalidad lo convierte en un intermediario crucial en la química farmacéutica y de materiales avanzados.
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4-Butilbenzonitrilo CAS 20651-73-4Es un bloque de construcción hidrofóbico de diseño estratégico que combina un núcleo aromático rígido con una cadena alquílica lineal flexible y un grupo funcional nitrilo altamente versátil. Esta tríada de características lo convierte en un intermedio excepcionalmente valioso para modular propiedades fisicoquímicas y posibilitar diversas rutas sintéticas en la investigación de materiales avanzados, productos farmacéuticos y agroquímicos.
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1,2,4-Trimetoxibenceno CAS 135-77-3 Es un bloque de construcción aromático excepcionalmente versátil y rico en electrones. Su valor fundamental reside en su patrón de sustitución asimétrico pero altamente predecible, que proporciona un control regioespecífico excepcional en química sintética. Esto lo convierte en un andamiaje privilegiado para la construcción de moléculas complejas en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales avanzados.
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