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4-(1-piperazinil)benzoato de metilo con una pureza del 96% CAS 163210-97-7

4-(1-piperazinil)benzoato de metilo con una pureza del 96% CAS 163210-97-7

4-(1-piperazinil)benzoato de metilo CAS 163210-97-7 es un compuesto orgánico sintético perteneciente a la clase de ésteres de benzoato que contienen piperazina. Consiste en un núcleo de éster de benzoato (derivado de metil para-aminobenzoato) donde el grupo amino es parte de un anillo de piperazina. Esta estructura lo convierte en un farmacóforo versátily intermediario sintético claveEl 4-(1-piperazinil)benzoato de metilo es un componente farmacéutico privilegiadoque combina un éster de benzoato sintéticamente versátil con un anillo de piperazina, un farmacóforo omnipresente en fármacos activos sobre el SNC. Su principal ventaja radica en ser el definitivo, intermedio de alto valoren la síntesis de antipsicóticos de gran éxito, al tiempo que sirve como una estructura versátil para el descubrimiento de nuevos fármacos.

Nombre :
Methyl 4-(1-piperazinyl)benzoate
N.º CAS :
163210-97-7
MF :
C₁₂H₁₆N₂O₂
MW :
220.27
Pureza :
96%
Apariencia :
Typically a white to off-white crystalline powder.
Condición de almacenamiento :
It must be stored in a tightly sealed container under an inert atmosphere (nitrogen) in a cool, dry place. For long-term storage, a refrigerator (2-8°C) is recommended.

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Detalles del producto

Propiedades químicas

Nombre IUPAC: 4-(piperazin-1-il)benzoato de metilo

Otros nombres comunes: Éster metílico del ácido 4-(1-piperazinil)benzoico; 4-piperazin-1-ilbenzoato de metilo

Fórmula química: C₁₂H₁₆N₂O₂

Peso molecular: 220,27 g/mol

Estructura: Éster metílico del ácido 4-(piperazin-1-il)benzoico. Presenta un anillo de benceno para-sustituido con un éster (COOCH₃) y un grupo piperazinilo conectado a través de un átomo de nitrógeno.

Apariencia: Generalmente se presenta como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino.

Punto de fusión: ~115-120 °C

Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (DCM, DMF, DMSO, metanol, etanol). Poco soluble o ligeramente soluble en agua.

Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento. Higroscópico. Puede descomponerse en condiciones fuertemente ácidas o básicas mediante hidrólisis del grupo éster.

Reactividad: La molécula contiene dos sitios principales para la modificación química:

Aminas secundarias en el anillo de piperazina: Puede sufrir acilación, alquilación, sulfonilación o aminación reductiva para crear diversos derivados.

Grupo éster (COOCH₃): Puede hidrolizarse al ácido carboxílico correspondiente, que luego puede funcionalizarse aún más (por ejemplo, mediante acoplamiento de amida).

LogP (predicho): ~2,0-2,5, lo que indica una lipofilicidad moderada.

Actividades biológicas

Función principal: Este compuesto se valora principalmente como componente básico, más que como sustancia farmacológica en sí misma. Su actividad biológica no suele ser su principal característica, pero hereda una estructura común a muchas moléculas bioactivas.

Relevancia del farmacóforo: El fragmento 4-(piperazin-1-il)fenilo es una estructura privilegiada en la química medicinal, que se encuentra frecuentemente en compuestos que interactúan con los receptores del sistema nervioso central (SNC), en particular con los receptores de dopamina y serotonina.

Actividad potencial: Como fragmento central, puede presentar una unión débil y no selectiva al receptor. Cualquier actividad biológica significativa se suele lograr mediante la funcionalización adicional del nitrógeno o los nitrógenos de la piperazina y/o la modificación del grupo éster.

Perfil de toxicidad: Los datos específicos son limitados. Al igual que con muchos productos intermedios farmacéuticos, debe manipularse con precaución, asumiendo posibles efectos irritantes y toxicidad general derivada de cualquier actividad biológica no caracterizada.

Biosíntesis

Ocurrencia natural: No es un producto natural; es una molécula totalmente sintética.

Síntesis industrial/química: La ruta sintética más común implica una reacción de sustitución aromática nucleofílica (SɴAr).

Ruta típica: El 4-fluorobenzoato de metilo (o un haluro de arilo activado similar, como el derivado clorado) se hace reaccionar con piperazina en presencia de una base (por ejemplo, carbonato de potasio, DIPEA) y a menudo en un disolvente polar aprótico (por ejemplo, DMSO, NMP, DMF) a temperaturas elevadas (80-120 °C).

Ruta alternativa: También se puede sintetizar mediante la aminación de Buchwald-Hartwig del 4-bromobenzoato de metilo con piperazina utilizando un catalizador de paladio.

Purificación: El producto se aísla mediante un procedimiento estándar (por ejemplo, lavado acuoso, extracción) y se purifica por recristalización (a partir de disolventes como etanol o acetato de etilo/hexano) o cromatografía en columna.

Aplicaciones

Intermediario farmacéutico
Su principal aplicación es como precursor clave en la síntesis de principios activos farmacéuticos (API) más complejos.
Lo más destacable:Es un intermediario directo y crucial en la síntesis de múltiples pasos de Aripiprazol, un fármaco antipsicótico atípico líder utilizado para tratar la esquizofrenia, el trastorno bipolar y el trastorno depresivo mayor.
Química medicinal
Utilizado ampliamente como andamio versátilen programas de descubrimiento de fármacos. Los químicos medicinales aprovechan sus dos grupos reactivos para generar grandes bibliotecas de análogos para estudios de cribado de alto rendimiento (HTS) y de relación estructura-actividad (SAR), en particular para objetivos del SNC.
Investigación química
Sirve como compuesto modelo en estudios metodológicos de reacciones que involucran aminas aromáticas y grupos funcionales éster.

Principales ventajas y beneficios

1. Intermediario crítico para la síntesis de API de gran éxito.

Beneficio: Sirve como el precursor esencial y directo En la síntesis comercial establecida de aripiprazol, un antipsicótico atípico de primera línea con ventas anuales multimillonarias, su suministro confiable y calidad constante están directamente vinculados a la fabricación global de principios activos farmacéuticos (API).

Escenario de aplicación: En el Producción a gran escala y bajo normas GMP de aripiprazolEste compuesto experimenta una N-alquilación secuencial del anillo de piperazina, seguida de hidrólisis o transformación del éster. Su reactividad bien definida y su pureza cristalina garantizan altos rendimientos y minimizan las dificultades de purificación durante la ampliación de la producción, asegurando así la cadena de suministro de un medicamento esencial para la salud mental.

2. Andamio bifuncional y reactivo ortogonalmente

Beneficio: Ofrece dos sitios de reacción distintos y fácilmente modificables: el aminas secundarias en la piperazina (para N-alquilación/acilación) y la éster metílico (para hidrólisis a ácido o formación de amida). Esto permite la generación rápida y paralela de diversas bibliotecas de compuestos.

Escenario de aplicación: En programas de química medicinal dirigidos a trastornos del SNCLos investigadores utilizan este andamiaje para generar análogos rápidamente. Por ejemplo, podrían realizar primero una aminación reductiva en un átomo de nitrógeno de la piperazina para introducir diversos grupos lipofílicos, luego hidrolizar el éster y acoplarlo a diversos fragmentos de amina mediante la formación de un enlace amida, explorando de manera eficiente el espacio químico alrededor de una estructura central probada.

3. Incorpora una "estructura privilegiada" con propiedades DMPK favorables.

Beneficio: La unidad 4-(piperazin-1-il)fenilo es una "estructura privilegiada" clásica conocida por conferir propiedades favorables. permeabilidad de la barrera hematoencefálica, afinidad por el objetivo (especialmente para los receptores acoplados a proteínas G como los receptores 5-HT1A y D2) y estabilidad metabólica.

Escenario de aplicación:Cuando se utiliza como punto de partida en descubrimiento de neurofarmacología en etapa tempranaLa incorporación de este fragmento en nuevas entidades químicas proporciona una mayor probabilidad de lograr la exposición cerebral y la interacción deseada con los receptores, lo que reduce el riesgo del proceso inicial de identificación de compuestos prometedores.

4. Alta cristalinidad para una purificación y manipulación superiores.

Beneficio: Existe como un sólido cristalino estable (a diferencia de muchos derivados de piperazina oleosos o de bajo punto de fusión), lo que facilita una purificación sencilla mediante recristalización, garantiza un pesaje preciso, mejora la estabilidad a largo plazo y simplifica la manipulación logística y el almacenamiento.

Escenario de aplicación: Para un Organización de investigación por contrato (CRO) que sintetiza bibliotecas personalizadasSu forma sólida permite una manipulación sencilla sobre la mesa de trabajo, una dosificación automatizada precisa para la síntesis en paralelo y la fácil eliminación del exceso de reactivos mediante una simple filtración tras la recristalización a partir de etanol o acetato de etilo.

4-(1-piperazinil)benzoato de metilo (CAS 163210-97-7) es mucho más que un simple intermedio químico; es un Activo estratégico validado en química farmacéutica.Su ventaja sin igual es su Trayectoria comprobada como piedra angular de un importante principio activo terapéutico., junto con su diseño inherente como un andamiaje altamente ajustable para el descubrimientoPara los químicos de procesos, garantiza la eficiencia en la fabricación comercial. Para los químicos farmacéuticos, ofrece una plataforma para la innovación con un perfil intrínseco para el éxito en el desarrollo de fármacos para el SNC. Representa la combinación óptima de utilidad sintética, relevancia biológica comprobada y propiedades de manipulación física.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es la principal importancia comercial y sintética de este compuesto?

A: Es más significativo como el penúltimo o intermedio clave esencial en la síntesis industrial del fármaco superventas AripiprazolSu producción confiable y de alto rendimiento está directamente vinculada a la cadena de suministro de este importante medicamento. Para los investigadores, es una herramienta perfecta. bloque de construcción divergente para la creación de nuevas moléculas bioactivas dirigidas a los receptores acoplados a proteínas G (GPCR).

P2: ¿Cuáles son las especificaciones críticas de control de calidad que se deben solicitar a un proveedor?

A: Para uso en síntesis de API, La alta pureza no es negociable..

Pureza (HPLC/GC): Mínimo ≥98,5%, preferiblemente ≥99,0%.

Sustancias relacionadas: Límites específicos para posibles impurezas como materias primas (4-fluorobenzoato de metilo), piperazina y subproductos disustituidos.

Disolventes residuales: Debe cumplir con las directrices de la ICH, especialmente en lo que respecta a disolventes como DMF, DMSO o NMP utilizados en su síntesis.

Ensayo (sobre base seca): Normalmente se especifica como 98,0-102,0%.

P3: ¿Cómo debe almacenarse para mantener su estabilidad y cuál es su vida útil típica?

A: Debido a su higroscópico naturaleza y potencial para hidrólisis de ésteres, debe almacenarse en un recipiente herméticamente cerrado bajo un atmósfera inerte (nitrógeno) en un Lugar fresco y seco. Para almacenamiento a largo plazo, un refrigerador (2-8°C)Se recomienda . En estas condiciones, la vida útil suele ser 24-36 mesesDeje siempre que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para evitar la condensación de humedad.

P4: ¿Cuáles son las principales transformaciones sintéticas para las que se utiliza con mayor frecuencia?

A: Sus dos grupos funcionales permiten una química ortogonal:

N-alquilación/acilación de piperazina: El siguiente paso más común. Por ejemplo, reaccionar con 1,4-dibromobutano o 7-bromo-3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona (en el caso de la síntesis de aripiprazol) para alquilar un nitrógeno de la piperazina.

Hidrólisis/Transformación de ésteres: El éster metílico se puede saponificar al ácido carboxílico (usando LiOH/NaOH) y luego convertirlo en una amida, o bien someterlo directamente a aminólisis con una amina nucleofílica fuerte.

P5: ¿Está sujeto a algún control regulatorio estricto o a requisitos de licencia?

A: Generalmente, No es una sustancia controlada.por sí mismo. Sin embargo, debido a que es un precursor directo conocido de un medicamento recetado (Aripiprazol), su venta y transporte pueden estar sujetos a mayor escrutinioDependiendo de la jurisdicción y la cantidad. Los proveedores de buena reputación contarán con los procedimientos de cumplimiento adecuados. Los compradores deben estar preparados para proporcionar información legítima sobre el uso final.

P6: ¿Cuáles son los principales riesgos de manipulación y las precauciones de seguridad necesarias?

A: Si bien una evaluación completa de riesgos depende del lote específico, trátelo como un sustancia química potencialmente dañina.

EPI: Utilice el uso apropiado Guantes de nitrilo, gafas de seguridad y bata de laboratorio.

Controles de ingeniería: Maneja en un zona bien ventilada o campana extractoraespecialmente al manipular polvo para evitar su inhalación.

Higroscopicidad: Proteger de la humedad para mantener la integridad química y evitar que se formen grumos.

Siempre consulte el Hoja de datos de seguridad (SDS) Proporcionado por el proveedor antes de su uso.

P7: ¿Cuál es una técnica analítica clave para verificar su identidad y pureza?

A: Espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) de ¹H es la técnica más definitiva. Las señales diagnósticas clave incluyen: el singlete para el grupo metilo éster (~3,8 ppm), el patrón característico AA'XX' (dobles) para el anillo de benceno para-disustituido (~6,9 y ~7,8 ppm)y el singlete/multiplete amplio para el protones del anillo de piperazina (~2,8-3,4 ppm)La cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) se utiliza para el análisis de pureza y sustancias relacionadas.

ETIQUETAS CALIENTES :

4-(1-piperazinil)benzoato de metilo de alta pureza

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Intermediario sintético clave C₁₂H₁₆N₂O₂

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