Éster etílico del ácido N-etoxicarbonilcarbámico CAS 19617-44-8 Es versátil y eficiente.reactivo de dicarbonato de dietilo simétrico utilizado principalmente como un Agente protector compacto y suave, y bloque de construcción heterocíclico.en síntesis orgánica. Una estructura especializada y simétrica.reactivo de dicarbonato de dietilo Sirve como agente protector compacto y como bloque de construcción versátil para la síntesis de heterociclos.
Nombre :
N-Ethoxycarbonylcarbamic Acid Ethyl EsterN.º CAS :
19617-44-8MF :
C₆H₁₁NO₄MW :
161.16Pureza :
97%Apariencia :
Typically a colorless to pale yellow liquid.Condición de almacenamiento :
Store under an inert atmosphere (e.g., nitrogen or argon) in a cool, dry place (typically 2-8°C or as recommended by the supplier). Keep the container tightly sealed.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: N-(etoxicarbonil)carbamato de etilo
Nombres comunes: (etoxicarbonil)uretano; imidodicarbonato de dietilo
Fórmula molecular: C₆H₁₁NO₄
Número de registro CAS: 19617-44-8
Peso molecular: 161,16 g/mol
Estructura química: Es una molécula simétrica que se describe mejor como un derivado dicarbonato del amoníaco. La estructura central es H₂N–C(O)–, pero ambos hidrógenos unidos al nitrógeno están sustituidos con grupos –C(O)OCH₂CH₃ (etoxicarbonilo). Su fórmula simplificada se suele escribir como (EtOCO)₂NH (donde Et = Etilo).
Apariencia: Generalmente es un líquido incoloro o de color amarillo pálido.
Estado físico: Líquido a temperatura ambiente.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, acetato de etilo, alcoholes). Tiene baja solubilidad en agua.
Estabilidad y reactividad: Es inestable hidrolíticamenteEn condiciones ácidas o básicas, se descompone en etanol, dióxido de carbono y, potencialmente, derivados de la urea. Es sensible al calor y la humedad. Como bis-electrófilo, reacciona con nucleófilos como aminas y alcoholes.
Característica clave: Sirve como una fuente conveniente e in situ del grupo "etoxicarbonilo" (–CO₂Et), que está menos impedido estéricamente que el grupo común terc-butoxicarbonilo (Boc).
Actividades biológicas
Este compuesto en sí es No se suele utilizar como molécula bioactiva ni como fármaco.Su importancia principal radica en su papel como Intermediario sintético y reactivo de grupo protector. en la preparación de compuestos biológicamente activos. Se utiliza para introducir grupos protectores en grupos amino durante la síntesis de:
Aminoácidos y péptidos
Nucleósidos y nucleótidos
Diversos compuestos heterocíclicos con potencial actividad farmacéutica.
Nota:Al igual que con todos los productos químicos de laboratorio, deben adoptarse las medidas de seguridad adecuadas durante su manipulación.
Biosíntesis
El éster etílico del ácido N-etoxicarbonilcarbámico es no es un producto naturaly no se produce mediante biosíntesis biológica. Se sintetiza exclusivamente mediante métodos químicos en un laboratorio o en un entorno industrial.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Grupo protector compacto y estéricamente poco exigente.
Beneficio: Introduce el grupo etoxicarbonilo (EOC), que essignificativamente más pequeñoque el grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) común.
Escenario de aplicación: Ideal para proteger aminas en la síntesis de péptidos estéricamente impedidos o productos naturales complejosdonde los grupos más voluminosos podrían dificultar las reacciones de acoplamiento o ciclación posteriores. Permite obtener mayores rendimientos en entornos moleculares restringidos.
2. Desprotección suave y ortogonal
Beneficio: El grupo EOC es escindido en condiciones ligeramente ácidas (por ejemplo, HCl diluido, TFA en DCM a 0 °C a temperatura ambiente), que son notablemente más suaves que los necesarios para la eliminación de Boc (TFA más fuerte, a menudo calentado).
Escenario de aplicación: Esencial paraSíntesis en múltiples etapas con funcionalidades sensibles al ácido.(p. ej., ésteres terc-butílicos, ciertos enlaces glucosídicos o heterociclos delicados). Permite la desprotección selectiva en presencia de otros grupos lábiles al ácido.
3. Perfil de seguridad superior como sustituto del isocianato.
Beneficio:Sirve como unAlternativa líquida y estable al isocianato de etilo, altamente tóxico y volátil..
Escenario de aplicación: Permite la síntesis segura y escalable deureas, carbamatos e hidantoínasen I+D farmacéutica y agroquímica sin necesidad de equipos especializados para manipular isocianatos gaseosos o altamente tóxicos. Esto mejora la seguridad en el laboratorio y la controlabilidad del proceso.
4. Bloque de construcción versátil para la síntesis de heterociclos.
Beneficio: Su naturaleza bis-electrofílica (dos carbonilos reactivos) lo convierte en un eficazdonador de uno o dos átomospara anillos que contienen nitrógeno.
Escenario de aplicación: Ampliamente utilizado en la síntesis eficiente en un solo paso dehidantoínas (imidazolidina-2,4-dionas) yanálogos de barbitúricos—estructuras básicas en química medicinal para agentes neurológicos y antiinfecciosos—a través de reacciones con diaminas o compuestos de metileno diactivos.
5. Rentable y accesible
Beneficio: Típicamente más económico que muchos reactivos de grupos protectores especializados (por ejemplo, Fmoc-OSu, ciertos derivados de Boc).
Escenario de aplicación: Una opción práctica paraInvestigación y desarrollo en fase inicial y preparación intermedia a gran escala.donde la sensibilidad al costo es un factor, sin sacrificar el rendimiento para los usos previstos.
Éster etílico del ácido N-etoxicarbonilcarbámico (CAS 19617-44-8)llena un nicho específico donde suEl tamaño pequeño y las condiciones de desprotección suaves son fundamentales.No es un reemplazo universal para Boc o Cbz, pero es el opción superior cuando minimizar el impedimento estérico o preservar las estructuras lábiles al ácido es primordial. Su papel comoEquivalente sintético seguro del isocianato de etiloProporciona una función única y valiosa en la formación de heterociclos y urea.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la principal finalidad de este producto químico para un químico sintético?
A: Su uso principal es como Reactivo de grupo protector y un bloque de construcción sintético versátilSi necesita enmascarar temporalmente una función amina con un grupo protector de tamaño moderado y lábil al ácido, o si está construyendo heterociclos nitrogenados específicos, este reactivo suele ser una excelente opción.
P2: ¿Cómo debo almacenarlo y cuál es su fecha de caducidad?
A: Almacenar bajo un atmósfera inerte (por ejemplo, nitrógeno o argón) en un lugar fresco y seco(Normalmente entre 2 y 8 °C o según las recomendaciones del proveedor). Mantenga el envase bien cerrado. Debido a su sensibilidad a la humedad, su vida útil efectiva puede ser limitada; se recomienda consumirlo poco después de la compra o de abrirlo. Compruebe siempre si hay signos de descomposición (por ejemplo, decoloración, presencia de gases).
P3: ¿Cuáles son las principales consideraciones de seguridad?
A: Consulte la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) antes de usar. Los riesgos generales pueden incluir:
Irritante: Puede provocar irritación en la piel, los ojos y las vías respiratorias.
Sensibilidad a la humedad:Reacciona con el agua/la humedad, lo que puede liberar gases.
Utilice siempre el producto en una campana extractora bien ventilada, use el equipo de protección personal adecuado (gafas de seguridad, guantes, bata de laboratorio) y evite la inhalación o el contacto.
P4: ¿Cómo se compara con el anhídrido Boc (dicarbonato de di-terc-butilo), que es más común?
A: Si bien ambos son reactivos protectores a base de carbonato, el El grupo etoxicarbonilo (EOC) de este éster es más pequeño y más lábil. que el grupo terc-butoxicarbonilo (Boc). La desprotección del grupo EOC requiere condiciones ácidas más suaves. La elección depende de la estrategia de síntesis y de la estabilidad necesaria para los demás grupos funcionales de la molécula.
P5: ¿Podría recomendarme un procedimiento estándar para usarlo como agente protector?
A: Un procedimiento común consiste en hacerlo reaccionar con la amina objetivo en un disolvente inerte (como diclorometano o THF), a menudo en presencia de una base suave (como 4-dimetilaminopiridina, DMAP o trietilamina) para neutralizar el ácido generado. Las condiciones de reacción (temperatura, tiempo) deben optimizarse para el sustrato específico.
P6: ¿Dónde puedo comprarlo y qué grado de pureza está disponible?
A: Está disponible en empresas especializadas en productos químicos finos y suministros de laboratorio (por ejemplo, Sigma-Aldrich, TCI, Combi-Blocks, Alfa Aesar). Normalmente se ofrece en cantidades para investigación (por ejemplo, 1 g, 5 g, 25 g, 100 g) con purezas estándar de Del 95% al 98%Se pueden solicitar purezas superiores.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
Detalles![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://es.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a chirally defined, pre-activated acylating agent that combines a metabolically stable benzo[1,3]dioxole (piperonyl) pharmacophore with the exceptional reactivity of a 4-nitrophenyl ester. It enables the efficient, racemization-free introduction of a complex, chiral acid moiety under mild conditions, making it invaluable for advanced synthetic and bioconjugation chemistry. 4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a specialty ester designed as a reactive biochemical or synthetic intermediate. Its structure strategically combines three key units: (1)A 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid (piperonyl-substituted, chiral acid) moiety. (2)A 4-nitrophenyl ester leaving group. This design makes it an activated ester, where the 4-nitrophenol is an excellent leaving group, facilitating efficient acyl transfer reactions under mild conditions.
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