Éster etílico del ácido N-etoxicarbonilcarbámico CAS 19617-44-8 Es versátil y eficiente.reactivo de dicarbonato de dietilo simétrico utilizado principalmente como un Agente protector compacto y suave, y bloque de construcción heterocíclico.en síntesis orgánica. Una estructura especializada y simétrica.reactivo de dicarbonato de dietilo Sirve como agente protector compacto y como bloque de construcción versátil para la síntesis de heterociclos.
Nombre :
N-Ethoxycarbonylcarbamic Acid Ethyl EsterN.º CAS :
19617-44-8MF :
C₆H₁₁NO₄MW :
161.16Pureza :
97%Apariencia :
Typically a colorless to pale yellow liquid.Condición de almacenamiento :
Store under an inert atmosphere (e.g., nitrogen or argon) in a cool, dry place (typically 2-8°C or as recommended by the supplier). Keep the container tightly sealed.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: N-(etoxicarbonil)carbamato de etilo
Nombres comunes: (etoxicarbonil)uretano; imidodicarbonato de dietilo
Fórmula molecular: C₆H₁₁NO₄
Número de registro CAS: 19617-44-8
Peso molecular: 161,16 g/mol
Estructura química: Es una molécula simétrica que se describe mejor como un derivado dicarbonato del amoníaco. La estructura central es H₂N–C(O)–, pero ambos hidrógenos unidos al nitrógeno están sustituidos con grupos –C(O)OCH₂CH₃ (etoxicarbonilo). Su fórmula simplificada se suele escribir como (EtOCO)₂NH (donde Et = Etilo).
Apariencia: Generalmente es un líquido incoloro o de color amarillo pálido.
Estado físico: Líquido a temperatura ambiente.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, acetato de etilo, alcoholes). Tiene baja solubilidad en agua.
Estabilidad y reactividad: Es inestable hidrolíticamenteEn condiciones ácidas o básicas, se descompone en etanol, dióxido de carbono y, potencialmente, derivados de la urea. Es sensible al calor y la humedad. Como bis-electrófilo, reacciona con nucleófilos como aminas y alcoholes.
Característica clave: Sirve como una fuente conveniente e in situ del grupo "etoxicarbonilo" (–CO₂Et), que está menos impedido estéricamente que el grupo común terc-butoxicarbonilo (Boc).
Actividades biológicas
Este compuesto en sí es No se suele utilizar como molécula bioactiva ni como fármaco.Su importancia principal radica en su papel como Intermediario sintético y reactivo de grupo protector. en la preparación de compuestos biológicamente activos. Se utiliza para introducir grupos protectores en grupos amino durante la síntesis de:
Aminoácidos y péptidos
Nucleósidos y nucleótidos
Diversos compuestos heterocíclicos con potencial actividad farmacéutica.
Nota:Al igual que con todos los productos químicos de laboratorio, deben adoptarse las medidas de seguridad adecuadas durante su manipulación.
Biosíntesis
El éster etílico del ácido N-etoxicarbonilcarbámico es no es un producto naturaly no se produce mediante biosíntesis biológica. Se sintetiza exclusivamente mediante métodos químicos en un laboratorio o en un entorno industrial.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Grupo protector compacto y estéricamente poco exigente.
Beneficio: Introduce el grupo etoxicarbonilo (EOC), que essignificativamente más pequeñoque el grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) común.
Escenario de aplicación: Ideal para proteger aminas en la síntesis de péptidos estéricamente impedidos o productos naturales complejosdonde los grupos más voluminosos podrían dificultar las reacciones de acoplamiento o ciclación posteriores. Permite obtener mayores rendimientos en entornos moleculares restringidos.
2. Desprotección suave y ortogonal
Beneficio: El grupo EOC es escindido en condiciones ligeramente ácidas (por ejemplo, HCl diluido, TFA en DCM a 0 °C a temperatura ambiente), que son notablemente más suaves que los necesarios para la eliminación de Boc (TFA más fuerte, a menudo calentado).
Escenario de aplicación: Esencial paraSíntesis en múltiples etapas con funcionalidades sensibles al ácido.(p. ej., ésteres terc-butílicos, ciertos enlaces glucosídicos o heterociclos delicados). Permite la desprotección selectiva en presencia de otros grupos lábiles al ácido.
3. Perfil de seguridad superior como sustituto del isocianato.
Beneficio:Sirve como unAlternativa líquida y estable al isocianato de etilo, altamente tóxico y volátil..
Escenario de aplicación: Permite la síntesis segura y escalable deureas, carbamatos e hidantoínasen I+D farmacéutica y agroquímica sin necesidad de equipos especializados para manipular isocianatos gaseosos o altamente tóxicos. Esto mejora la seguridad en el laboratorio y la controlabilidad del proceso.
4. Bloque de construcción versátil para la síntesis de heterociclos.
Beneficio: Su naturaleza bis-electrofílica (dos carbonilos reactivos) lo convierte en un eficazdonador de uno o dos átomospara anillos que contienen nitrógeno.
Escenario de aplicación: Ampliamente utilizado en la síntesis eficiente en un solo paso dehidantoínas (imidazolidina-2,4-dionas) yanálogos de barbitúricos—estructuras básicas en química medicinal para agentes neurológicos y antiinfecciosos—a través de reacciones con diaminas o compuestos de metileno diactivos.
5. Rentable y accesible
Beneficio: Típicamente más económico que muchos reactivos de grupos protectores especializados (por ejemplo, Fmoc-OSu, ciertos derivados de Boc).
Escenario de aplicación: Una opción práctica paraInvestigación y desarrollo en fase inicial y preparación intermedia a gran escala.donde la sensibilidad al costo es un factor, sin sacrificar el rendimiento para los usos previstos.
Éster etílico del ácido N-etoxicarbonilcarbámico (CAS 19617-44-8)llena un nicho específico donde suEl tamaño pequeño y las condiciones de desprotección suaves son fundamentales.No es un reemplazo universal para Boc o Cbz, pero es el opción superior cuando minimizar el impedimento estérico o preservar las estructuras lábiles al ácido es primordial. Su papel comoEquivalente sintético seguro del isocianato de etiloProporciona una función única y valiosa en la formación de heterociclos y urea.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la principal finalidad de este producto químico para un químico sintético?
A: Su uso principal es como Reactivo de grupo protector y un bloque de construcción sintético versátilSi necesita enmascarar temporalmente una función amina con un grupo protector de tamaño moderado y lábil al ácido, o si está construyendo heterociclos nitrogenados específicos, este reactivo suele ser una excelente opción.
P2: ¿Cómo debo almacenarlo y cuál es su fecha de caducidad?
A: Almacenar bajo un atmósfera inerte (por ejemplo, nitrógeno o argón) en un lugar fresco y seco(Normalmente entre 2 y 8 °C o según las recomendaciones del proveedor). Mantenga el envase bien cerrado. Debido a su sensibilidad a la humedad, su vida útil efectiva puede ser limitada; se recomienda consumirlo poco después de la compra o de abrirlo. Compruebe siempre si hay signos de descomposición (por ejemplo, decoloración, presencia de gases).
P3: ¿Cuáles son las principales consideraciones de seguridad?
A: Consulte la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) antes de usar. Los riesgos generales pueden incluir:
Irritante: Puede provocar irritación en la piel, los ojos y las vías respiratorias.
Sensibilidad a la humedad:Reacciona con el agua/la humedad, lo que puede liberar gases.
Utilice siempre el producto en una campana extractora bien ventilada, use el equipo de protección personal adecuado (gafas de seguridad, guantes, bata de laboratorio) y evite la inhalación o el contacto.
P4: ¿Cómo se compara con el anhídrido Boc (dicarbonato de di-terc-butilo), que es más común?
A: Si bien ambos son reactivos protectores a base de carbonato, el El grupo etoxicarbonilo (EOC) de este éster es más pequeño y más lábil. que el grupo terc-butoxicarbonilo (Boc). La desprotección del grupo EOC requiere condiciones ácidas más suaves. La elección depende de la estrategia de síntesis y de la estabilidad necesaria para los demás grupos funcionales de la molécula.
P5: ¿Podría recomendarme un procedimiento estándar para usarlo como agente protector?
A: Un procedimiento común consiste en hacerlo reaccionar con la amina objetivo en un disolvente inerte (como diclorometano o THF), a menudo en presencia de una base suave (como 4-dimetilaminopiridina, DMAP o trietilamina) para neutralizar el ácido generado. Las condiciones de reacción (temperatura, tiempo) deben optimizarse para el sustrato específico.
P6: ¿Dónde puedo comprarlo y qué grado de pureza está disponible?
A: Está disponible en empresas especializadas en productos químicos finos y suministros de laboratorio (por ejemplo, Sigma-Aldrich, TCI, Combi-Blocks, Alfa Aesar). Normalmente se ofrece en cantidades para investigación (por ejemplo, 1 g, 5 g, 25 g, 100 g) con purezas estándar de Del 95% al 98%Se pueden solicitar purezas superiores.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico CAS 14348-38-0 es un bloque de construcción aromático multifuncional de primera calidad Diseñado para la síntesis compleja. Su valor fundamental reside en la ubicación estratégica de tres grupos funcionales distintos y reactivos ortogonalmente en un anillo de benceno, lo que lo convierte en una herramienta indispensable para la construcción molecular convergente en la investigación y el desarrollo avanzados.
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β-Oxo-1,3-benzodioxol-5-butanoato de etilo CAS 31127-23-8 es un derivado de β-cetoéster que presenta un Sistema aromático de 1,3-benzodioxol (metilendioxifenilo)Estructuralmente, consiste en un anillo de benzodioxol unido a través de una cadena de tres carbonos a un grupo funcional β-cetoéster de etilo (-CO-CH₂-COOEt). Esto lo convierte en un Bloque de construcción bifuncional versátil para la síntesis orgánica, combinando las propiedades electrónicas del grupo benzodioxol con la alta reactividad de un β-cetoéster.
Detalles![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://es.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un Agente acilante preactivado y definido quiralmente. Combina un farmacóforo de benzo[1,3]dioxol (piperonilo) metabólicamente estable con la excepcional reactividad de un éster de 4-nitrofenilo. Permite la introducción eficiente y sin racemización de una porción ácida quiral compleja en condiciones suaves, lo que la hace invaluable para la química sintética y de bioconjugación avanzada.4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un éster especial diseñado como un intermedio bioquímico o sintético reactivo. Su estructura combina estratégicamente tres unidades clave:(1)A ácido 3-(benzo[1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoico Fragmento (sustituido con piperonilo, ácido quiral).(2)A 4-nitrofenilo grupo saliente éster.Este diseño lo convierte en un éster activadodonde el 4-nitrofenol es un excelente grupo saliente, que facilita reacciones de transferencia de acilo eficientes en condiciones suaves.
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2'-Etoxiacetofenona CAS 2142-67-8 Es una cetona aromática especializada que se caracteriza por un sustituyente etoxi en la posición orto respecto al grupo acetilo. Esta característica estructural le confiere propiedades químicas y físicas distintivas, lo que la convierte en un componente fundamental para la síntesis de moléculas complejas, especialmente en los sectores de aromas, fragancias y farmacéutico.
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Ácido 2-amino-5-bromobenzoico CAS 5794-88-7 Es un bloque de construcción aromático muy versátil que integra tres grupos funcionales distintos —una amina, un ácido carboxílico y un bromuro de arilo— en una única estructura de gran valor sintético. Esta multifuncionalidad lo convierte en un intermediario crucial en la química farmacéutica y de materiales avanzados.
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4-Butilbenzonitrilo CAS 20651-73-4Es un bloque de construcción hidrofóbico de diseño estratégico que combina un núcleo aromático rígido con una cadena alquílica lineal flexible y un grupo funcional nitrilo altamente versátil. Esta tríada de características lo convierte en un intermedio excepcionalmente valioso para modular propiedades fisicoquímicas y posibilitar diversas rutas sintéticas en la investigación de materiales avanzados, productos farmacéuticos y agroquímicos.
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1,2,4-Trimetoxibenceno CAS 135-77-3 Es un bloque de construcción aromático excepcionalmente versátil y rico en electrones. Su valor fundamental reside en su patrón de sustitución asimétrico pero altamente predecible, que proporciona un control regioespecífico excepcional en química sintética. Esto lo convierte en un andamiaje privilegiado para la construcción de moléculas complejas en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales avanzados.
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