2-Metil-3-heptanona CAS 13019-20-0 es un cetona alifática de cadena ramificadaapreciado principalmente por su propiedades sensoriales únicasEn la industria de los sabores y fragancias, se utiliza como ingrediente versátil para crear matices terrosos, a queso y afrutados. Como intermediario químico, resulta útil en la síntesis orgánica. Su manipulación segura requiere atención a su inflamabilidad y potencial irritante, y debe verificarse el cumplimiento normativo para su uso previsto.
Nombre :
2-Methyl-3-heptanoneN.º CAS :
13019-20-0MF :
C₈H₁₆OMW :
128.21Pureza :
97%Apariencia :
Colorless to pale yellow liquid.Condición de almacenamiento :
Store in a tightly sealed, light-resistant container in a cool, well-ventilated area.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: 2-Metilheptan-3-ona
Número de registro CAS: 13019-20-0
Fórmula molecular: C₈H₁₆O
Peso molecular: 128,21 g/mol
Estructura química: Una cetona alifática de cadena ramificada que presenta un grupo metilo en la posición alfa (C2) y una cadena pentilo que se extiende desde el grupo carbonilo en C3.
Apariencia: Líquido incoloro o de color amarillo pálido.
Característica principal: Una metil alquil cetona con un olor distintivo, afrutado y mohoso, estructuralmente relacionada con cetonas más simples como la 2-heptanona, pero con ramificaciones que alteran sus propiedades físicas y olfativas.
Estado físico: Líquido a temperatura ambiente.
Punto de ebullición: ~160-165 °C (aproximado, varía según la pureza).
Densidad: ~0,82 g/mL a 20 °C (estimado).
Solubilidad:
Miscible con disolventes orgánicos comunes (etanol, éter dietílico, acetona, cloroformo).
Solubilidad muy baja en el agua.
Olor: Olor característico afrutado, terroso o a moho, a menudo descrito como similar al del queso azul o las setas en dilución.
Reactividad y estabilidad:
Reactividad de las cetonas: Puede experimentar reacciones típicas de cetonas, como la reducción a alcoholes secundarios, la formación de oximas/hidrazonas y las adiciones de Grignard.
Acidez de los hidrógenos alfa: Los hidrógenos alfa (especialmente los adyacentes al carbonilo) son algo ácidos y pueden sufrir enolización o condensación aldólica en condiciones básicas.
Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento. Líquido inflamable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes.
Actividades biológicas
Origen y función natural: Se encuentra como componente volátil en ciertos alimentos (por ejemplo, queso azul, champiñones) y como componente traza en algunas frutas. También se ha identificado como un componente de las feromonas de los insectos.
Actividad sensorial: Conocida principalmente por su propiedades olfativas, contribuyendo a perfiles de sabor y aroma complejos. Se percibe como terroso, fúngico o afrutado.
Actividad antimicrobiana potencial: Algunas metilcetonas de cadena corta presentan propiedades antimicrobianas leves, aunque los datos específicos para este compuesto pueden ser limitados.
Perfil de toxicidad: Se prevé que tenga una toxicidad aguda de baja a moderada, similar a la de otras cetonas. Puede causar irritación en los ojos, la piel y el sistema respiratorio tras la exposición. No se considera un peligro ambiental significativo.
Biosíntesis
Biosíntesis natural: En la naturaleza, dichas metilcetonas pueden producirse mediante:
Rutas microbianas: Especialmente por hongos (por ejemplo, mohos del género Penicillium en el queso) a través de la beta-oxidación de ácidos grasos o vías de descarboxilación enzimática específicas.
Metabolismo de plantas e insectos: Como productos secundarios del metabolismo lipídico o de la síntesis de feromonas.
Síntesis industrial: Producido comercialmente a través de síntesis químicaLas rutas comunes incluyen:
1. Oxidación del 2-metil-3-heptanol.
2. Reacciones de acilación, como la reacción del bromuro de pentilmagnesio con derivados de 2-bromopropionilo.
3. Hidrólisis/descarboxilación de precursores de beta-cetoésteres apropiados.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Perfil sensorial único y complejo:El ramificación metilo en el carbono alfacrea un carácter de olor distintivo que no se encuentra en las cetonas lineales. Ofrece una Nota penetrante, a champiñones y queso, en concentraciones más altas.que se transforma en un Matiz rico y afrutado, similar a un éster, en dilución extrema., ofreciendo un amplio espectro de posibilidades creativas a partir de un solo ingrediente.
2. Alto impacto y eficiencia en la formulación: Es un potente sustancia química aromática con umbrales de olor y sabor muy bajos. Esto permite a los formuladores lograr efectos sensoriales significativos en concentraciones tan bajas como 1-10 ppm, lo que lo convierte en una opción muy rentable y minimiza la interferencia con otros ingredientes en una mezcla compleja.
3. Autenticidad natural y versátil: Como un compuesto de origen naturalen alimentos como el queso azul y los champiñones, su uso aporta un elemento crucial de autenticidad y complejidad para la reconstrucción de sabores naturales y productos con "etiqueta limpia". Ayuda a cerrar la brecha entre la química de los sabores sintéticos y la demanda de los consumidores por sabores naturales.
4. Estable y fácil de formular:Exhibe buena estabilidad químicaEn condiciones de almacenamiento estándar, es compatible con una amplia gama de disolventes y bases utilizados en concentrados de sabor y fragancia, lo que garantiza un rendimiento constante en los productos terminados a lo largo del tiempo.
🎯 Escenarios de aplicación específicos
Para un especialista en sabores lácteos: Crear un sabor auténtico y de primera calidad a queso azul.para aperitivos o aderezos. Añadiendo 2-Metil-3-heptanona a 5-20 ppmProporciona esa nota esencial, característica, "fermentada" y ligeramente peculiar que las cetonas de ácidos grasos lineales no pueden replicar, lo que hace que el perfil de sabor sea instantáneamente reconocible y de alta calidad.
Para un perfumista: Desarrollar un Fragancia de nicho con un acorde de trufa o bosque húmedo.. Usando un cantidad mínima (<0,1%)La presencia de esta cetona en las notas de corazón/fondo confiere una profundidad sutil, terrosa y ligeramente animal que evoca la tierra, los hongos y la riqueza natural, añadiendo una capa de intrigante complejidad a las composiciones amaderadas o chipre.
Para un científico especializado en aplicaciones saladas: Mejorar un Sistema de sabor carnoso o umami Para proteínas de origen vegetal. La incorporación de este compuesto en niveles subumbrales (1-5 ppm) puede potenciar el carácter general "sabroso" y "caldoso", contribuyendo a un perfil de sabor más equilibrado y satisfactorio sin una marcada nota a queso.
2-metil-3-heptanona Es un modificador de sabor y fragancia de matices excepcionales, no una simple metilcetona más. Es Su estructura ramificada le confiere un perfil sensorial único y en constante evolución. que los isómeros lineales no pueden igualar. Mientras que la 2-heptanona ofrece un golpe directo a queso, este compuesto proporciona el Sutilezas terrosas, fúngicas y afrutadas. que definen la autenticidad y la sofisticación en sabores salados de primera calidad y fragancias vanguardistas. Para el formulador creativo, es una herramienta indispensable para lograr profundidad, complejidad y un carácter natural.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es el uso principal de la 2-metil-3-heptanona?
A: Su uso principal es como productos químicos aromáticos especiales En la industria de los sabores y fragancias, se valora por aportar notas terrosas, fúngicas y afrutadas maduras a perfiles aromáticos y gustativos complejos, especialmente en sabores salados y perfumes sofisticados.
P2: ¿Cuál es la descripción del olor y el nivel de uso típico?
A: Tiene un olor penetrante, parecido al queso azul, a moho a concentraciones más altas, que se vuelve afrutado y más agradable en alta dilución. En productos terminados, los niveles de uso típicos son muy bajos, a menudo en el rango de ppm (partes por millón)(p. ej., de 1 a 100 ppm en sabores, incluso menos en fragancias).
P3: ¿Qué grados de pureza están disponibles?
A: Nosotros suministramos:
Grado F&F (Alimentos y Sabores): Pureza ≥98% (mediante cromatografía de gases), cumpliendo las especificaciones organolépticas de olor y sabor.
Grado técnico: Pureza ≥95%, apta para síntesis o aplicaciones no críticas.
Todos los lotes vienen con un Certificado de Análisis (CoA) incluyendo la pureza por cromatografía de gases y la evaluación organoléptica.
P4: ¿Cómo debe almacenarse y cuál es su fecha de caducidad?
A: Almacenar en un Recipiente herméticamente cerrado y resistente a la luz, en un lugar fresco y bien ventilado. (preferiblemente por debajo de 25 °C). Mantener alejado del calor, chispas y llamas abiertas. En estas condiciones, la vida útil suele ser ≥2 añosLa refrigeración puede prolongar su estabilidad.
P5: ¿Está aprobado para su uso en alimentos o cosméticos?
A: El estado varía según la región. Está listado en el FEMA GRASLista de sustancias generalmente reconocidas como seguras (Generalmente reconocidas como seguras) para su uso como agente aromatizante. También puede cumplir con IFRA estándares para su uso en fragancias. Sin embargo, Los clientes son responsables de verificar el cumplimiento. con sus regulaciones locales (por ejemplo, FDA, Directiva de Aromas de la UE, CosIng).
P6: ¿Qué precauciones de seguridad son necesarias?
A: Es un líquido inflamable y puede causar irritación ocular, cutánea y respiratoria. Utilizar con ventilación adecuada y usar el EPI apropiado (gafas de seguridad, guantes). Consultar el Hoja de datos de seguridad (SDS) Para obtener información detallada sobre peligros y primeros auxilios, evite su liberación al medio ambiente.
P7: ¿Pueden ofrecer síntesis personalizadas o producción de derivados?
A: SíOfrecemos servicios de síntesis a medida para:
Ampliar la producción (Escala de kilogramos a toneladas).
Mejora de la pureza isomérica o ajuste del perfil de impurezas específico.
Derivados relacionados (por ejemplo, el alcohol correspondiente 2-metil-3-heptanol u oxima).
P8: ¿Cuál es el plazo de entrega y la cantidad mínima de pedido (MOQ)?
A:
Muestras (5 g, 25 g, 100 g): Normalmente disponible en stock o en 1-2 semanas.
Pedidos al por mayor (1 kg o más): Plazo de entrega de 3 a 5 semanas.
Cantidad mínima de pedido: 100 g para la calidad F&F, 1 kg para la calidad técnica.
P9: ¿Cómo se controla la calidad, especialmente el olor?
A: Para el grado F&F, cada lote se somete a evaluación organoléptica rigurosa Por panelistas capacitados para garantizar un perfil de olor consistente y la ausencia de notas extrañas, además del análisis de pureza estándar por cromatografía de gases.
P10: ¿Es un producto natural? ¿Ofrecen una versión natural?
A: Se puede encontrar en la naturaleza, pero el producto comercial estándar es producido sintéticamentePodemos discutir cómo obtenerlo o sintetizarlo a través de procesos naturales (si está disponible) para la certificación "natural" según las normas pertinentes (por ejemplo, ISO 9235), sujeta a viabilidad y coste.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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