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2-Metil-3-heptanona con una pureza del 97% (CAS 13019-20-0)

2-Metil-3-heptanona con una pureza del 97% (CAS 13019-20-0)

2-Metil-3-heptanona CAS 13019-20-0 es un cetona alifática de cadena ramificadaapreciado principalmente por su propiedades sensoriales únicasEn la industria de los sabores y fragancias, se utiliza como ingrediente versátil para crear matices terrosos, a queso y afrutados. Como intermediario químico, resulta útil en la síntesis orgánica. Su manipulación segura requiere atención a su inflamabilidad y potencial irritante, y debe verificarse el cumplimiento normativo para su uso previsto.

 

  • Nombre :

    2-Methyl-3-heptanone
  • N.º CAS :

    13019-20-0
  • MF :

    C₈H₁₆O
  • MW :

    128.21
  • Pureza :

    97%
  • Apariencia :

    Colorless to pale yellow liquid.
  • Condición de almacenamiento :

    Store in a tightly sealed, light-resistant container in a cool, well-ventilated area.

Propiedades químicas

Nombre IUPAC: 2-Metilheptan-3-ona

Número de registro CAS: 13019-20-0

Fórmula molecular: C₈H₁₆O

Peso molecular: 128,21 g/mol

Estructura química: Una cetona alifática de cadena ramificada que presenta un grupo metilo en la posición alfa (C2) y una cadena pentilo que se extiende desde el grupo carbonilo en C3.

Apariencia: Líquido incoloro o de color amarillo pálido.

Característica principal: Una metil alquil cetona con un olor distintivo, afrutado y mohoso, estructuralmente relacionada con cetonas más simples como la 2-heptanona, pero con ramificaciones que alteran sus propiedades físicas y olfativas.

Estado físico: Líquido a temperatura ambiente.

Punto de ebullición: ~160-165 °C (aproximado, varía según la pureza).

Densidad: ~0,82 g/mL a 20 °C (estimado).

Solubilidad:

Miscible con disolventes orgánicos comunes (etanol, éter dietílico, acetona, cloroformo).

Solubilidad muy baja en el agua.

Olor: Olor característico afrutado, terroso o a moho, a menudo descrito como similar al del queso azul o las setas en dilución.

Reactividad y estabilidad:

Reactividad de las cetonas: Puede experimentar reacciones típicas de cetonas, como la reducción a alcoholes secundarios, la formación de oximas/hidrazonas y las adiciones de Grignard.

Acidez de los hidrógenos alfa: Los hidrógenos alfa (especialmente los adyacentes al carbonilo) son algo ácidos y pueden sufrir enolización o condensación aldólica en condiciones básicas.

Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento. Líquido inflamable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes.

 

Actividades biológicas

Origen y función natural: Se encuentra como componente volátil en ciertos alimentos (por ejemplo, queso azul, champiñones) y como componente traza en algunas frutas. También se ha identificado como un componente de las feromonas de los insectos.

Actividad sensorial: Conocida principalmente por su propiedades olfativas, contribuyendo a perfiles de sabor y aroma complejos. Se percibe como terroso, fúngico o afrutado.

Actividad antimicrobiana potencial: Algunas metilcetonas de cadena corta presentan propiedades antimicrobianas leves, aunque los datos específicos para este compuesto pueden ser limitados.

Perfil de toxicidad: Se prevé que tenga una toxicidad aguda de baja a moderada, similar a la de otras cetonas. Puede causar irritación en los ojos, la piel y el sistema respiratorio tras la exposición. No se considera un peligro ambiental significativo.

 

Biosíntesis

Biosíntesis natural: En la naturaleza, dichas metilcetonas pueden producirse mediante:

Rutas microbianas: Especialmente por hongos (por ejemplo, mohos del género Penicillium en el queso) a través de la beta-oxidación de ácidos grasos o vías de descarboxilación enzimática específicas.

    Metabolismo de plantas e insectos: Como productos secundarios del metabolismo lipídico o de la síntesis de feromonas.

Síntesis industrial: Producido comercialmente a través de síntesis químicaLas rutas comunes incluyen:

1. Oxidación del 2-metil-3-heptanol.

2. Reacciones de acilación, como la reacción del bromuro de pentilmagnesio con derivados de 2-bromopropionilo.

3. Hidrólisis/descarboxilación de precursores de beta-cetoésteres apropiados.

 

Aplicaciones

  • #
    Industria de sabores y fragancias
    Una clave productos químicos aromáticos Se utiliza para impartir o realzar notas terrosas, fúngicas, a queso y afrutadas en:
       Sabores de los alimentos: Para combinaciones de sabores a queso azul, champiñones y ciertas frutas.
      Perfumes y cosméticos de alta calidad:Añade matices naturales y terrosos únicos.
  • #
    Síntesis orgánica
    Sirve como un disolvente o intermedioen la síntesis de moléculas más complejas, incluidos productos farmacéuticos, agroquímicos y otros ingredientes de sabor/fragancia.
     
  • #
    Investigación
    Utilizado como un compuesto estándar o de referencia en química analítica (GC-MS, GC-O) para análisis de sabores e investigación de feromonas.
     

 

Principales ventajas y beneficios

1. Perfil sensorial único y complejo:El ramificación metilo en el carbono alfacrea un carácter de olor distintivo que no se encuentra en las cetonas lineales. Ofrece una Nota penetrante, a champiñones y queso, en concentraciones más altas.que se transforma en un Matiz rico y afrutado, similar a un éster, en dilución extrema., ofreciendo un amplio espectro de posibilidades creativas a partir de un solo ingrediente.

2. Alto impacto y eficiencia en la formulación: Es un potente sustancia química aromática con umbrales de olor y sabor muy bajos. Esto permite a los formuladores lograr efectos sensoriales significativos en concentraciones tan bajas como 1-10 ppm, lo que lo convierte en una opción muy rentable y minimiza la interferencia con otros ingredientes en una mezcla compleja.

3. Autenticidad natural y versátil: Como un compuesto de origen naturalen alimentos como el queso azul y los champiñones, su uso aporta un elemento crucial de autenticidad y complejidad para la reconstrucción de sabores naturales y productos con "etiqueta limpia". Ayuda a cerrar la brecha entre la química de los sabores sintéticos y la demanda de los consumidores por sabores naturales.

4. Estable y fácil de formular:Exhibe buena estabilidad químicaEn condiciones de almacenamiento estándar, es compatible con una amplia gama de disolventes y bases utilizados en concentrados de sabor y fragancia, lo que garantiza un rendimiento constante en los productos terminados a lo largo del tiempo.

🎯 Escenarios de aplicación específicos

Para un especialista en sabores lácteos: Crear un sabor auténtico y de primera calidad a queso azul.para aperitivos o aderezos. Añadiendo 2-Metil-3-heptanona a 5-20 ppmProporciona esa nota esencial, característica, "fermentada" y ligeramente peculiar que las cetonas de ácidos grasos lineales no pueden replicar, lo que hace que el perfil de sabor sea instantáneamente reconocible y de alta calidad.

Para un perfumista: Desarrollar un Fragancia de nicho con un acorde de trufa o bosque húmedo.. Usando un cantidad mínima (<0,1%)La presencia de esta cetona en las notas de corazón/fondo confiere una profundidad sutil, terrosa y ligeramente animal que evoca la tierra, los hongos y la riqueza natural, añadiendo una capa de intrigante complejidad a las composiciones amaderadas o chipre.

Para un científico especializado en aplicaciones saladas: Mejorar un Sistema de sabor carnoso o umami Para proteínas de origen vegetal. La incorporación de este compuesto en niveles subumbrales (1-5 ppm) puede potenciar el carácter general "sabroso" y "caldoso", contribuyendo a un perfil de sabor más equilibrado y satisfactorio sin una marcada nota a queso.

 

2-metil-3-heptanona Es un modificador de sabor y fragancia de matices excepcionales, no una simple metilcetona más. Es Su estructura ramificada le confiere un perfil sensorial único y en constante evolución. que los isómeros lineales no pueden igualar. Mientras que la 2-heptanona ofrece un golpe directo a queso, este compuesto proporciona el Sutilezas terrosas, fúngicas y afrutadas. que definen la autenticidad y la sofisticación en sabores salados de primera calidad y fragancias vanguardistas. Para el formulador creativo, es una herramienta indispensable para lograr profundidad, complejidad y un carácter natural.

 

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es el uso principal de la 2-metil-3-heptanona?

A: Su uso principal es como productos químicos aromáticos especiales En la industria de los sabores y fragancias, se valora por aportar notas terrosas, fúngicas y afrutadas maduras a perfiles aromáticos y gustativos complejos, especialmente en sabores salados y perfumes sofisticados.

P2: ¿Cuál es la descripción del olor y el nivel de uso típico?

A: Tiene un olor penetrante, parecido al queso azul, a moho a concentraciones más altas, que se vuelve afrutado y más agradable en alta dilución. En productos terminados, los niveles de uso típicos son muy bajos, a menudo en el rango de ppm (partes por millón)(p. ej., de 1 a 100 ppm en sabores, incluso menos en fragancias).

P3: ¿Qué grados de pureza están disponibles?

A: Nosotros suministramos:

Grado F&F (Alimentos y Sabores): Pureza ≥98% (mediante cromatografía de gases), cumpliendo las especificaciones organolépticas de olor y sabor.

Grado técnico: Pureza ≥95%, apta para síntesis o aplicaciones no críticas.

Todos los lotes vienen con un Certificado de Análisis (CoA) incluyendo la pureza por cromatografía de gases y la evaluación organoléptica.

P4: ¿Cómo debe almacenarse y cuál es su fecha de caducidad?

A: Almacenar en un Recipiente herméticamente cerrado y resistente a la luz, en un lugar fresco y bien ventilado. (preferiblemente por debajo de 25 °C). Mantener alejado del calor, chispas y llamas abiertas. En estas condiciones, la vida útil suele ser ≥2 añosLa refrigeración puede prolongar su estabilidad.

P5: ¿Está aprobado para su uso en alimentos o cosméticos?

A: El estado varía según la región. Está listado en el FEMA GRASLista de sustancias generalmente reconocidas como seguras (Generalmente reconocidas como seguras) para su uso como agente aromatizante. También puede cumplir con IFRA estándares para su uso en fragancias. Sin embargo, Los clientes son responsables de verificar el cumplimiento. con sus regulaciones locales (por ejemplo, FDA, Directiva de Aromas de la UE, CosIng).

P6: ¿Qué precauciones de seguridad son necesarias?

A: Es un líquido inflamable y puede causar irritación ocular, cutánea y respiratoria. Utilizar con ventilación adecuada y usar el EPI apropiado (gafas de seguridad, guantes). Consultar el Hoja de datos de seguridad (SDS) Para obtener información detallada sobre peligros y primeros auxilios, evite su liberación al medio ambiente.

P7: ¿Pueden ofrecer síntesis personalizadas o producción de derivados?

A: Ofrecemos servicios de síntesis a medida para:

Ampliar la producción (Escala de kilogramos a toneladas).

Mejora de la pureza isomérica o ajuste del perfil de impurezas específico.

Derivados relacionados​ (por ejemplo, el alcohol correspondiente 2-metil-3-heptanol u oxima).

P8: ¿Cuál es el plazo de entrega y la cantidad mínima de pedido (MOQ)?

A:

Muestras (5 g, 25 g, 100 g): Normalmente disponible en stock o en 1-2 semanas.

Pedidos al por mayor (1 kg o más): Plazo de entrega de 3 a 5 semanas.

Cantidad mínima de pedido: 100 g para la calidad F&F, 1 kg para la calidad técnica.

P9: ¿Cómo se controla la calidad, especialmente el olor?

A: Para el grado F&F, cada lote se somete a evaluación organoléptica rigurosa Por panelistas capacitados para garantizar un perfil de olor consistente y la ausencia de notas extrañas, además del análisis de pureza estándar por cromatografía de gases.

P10: ¿Es un producto natural? ¿Ofrecen una versión natural?

A: Se puede encontrar en la naturaleza, pero el producto comercial estándar es producido sintéticamentePodemos discutir cómo obtenerlo o sintetizarlo a través de procesos naturales​ (si está disponible) para la certificación "natural" según las normas pertinentes (por ejemplo, ISO 9235), sujeta a viabilidad y coste.

 

 

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