3-Nonen-2-ona CAS 18402-83-0es un Cetona de sabor y fragancia potente e insaturadaEsencial para crear notas frescas, verdes y con aroma a pepino. Su alta potencia y perfil sensorial único lo hacen indispensable para lograr naturalidad en los sabores y modernidad en las fragancias. Un almacenamiento adecuado en condiciones frías e inertes es fundamental para mantener su estabilidad y calidad olfativa. Cuando se utiliza en las bajas concentraciones recomendadas, es un ingrediente seguro y eficaz que cumple con las principales normativas sobre sabores y fragancias.
Nombre :
3-Nonen-2-oneN.º CAS :
18402-83-0MF :
C₉H₁₆OMW :
140.22Pureza :
97%Apariencia :
Colorless to pale yellow liquid.Condición de almacenamiento :
Store in airtight, sealed containers under an inert atmosphere (nitrogen), protected from light, and refrigerated (2-8°C).Propiedades químicas
Nombre IUPAC: (E)-Non-3-en-2-ona (isómero mayoritario); a menudo denominada 3-Nonen-2-ona
Número de registro CAS: 18402-83-0
Fórmula molecular: C₉H₁₆O
Peso molecular: 140,22 g/mol
Estructura química: Cetona metílica insaturada que presenta un doble enlace carbono-carbono entre los carbonos 3 y 4, y un grupo cetona en el carbono 2. Generalmente existe como una mezcla de isómeros geométricos E y Z, siendo el isómero E el más común y organolépticamente significativo.
Apariencia: Líquido incoloro o de color amarillo pálido.
Característica principal: Un cetona α,β-insaturada (enona) con una cola alquílica de cadena media, que combina la reactividad de una enona con la volatilidad y las propiedades olfativas de una cetona de sabor/fragancia.
Estado físico: Líquido a temperatura ambiente.
Punto de ebullición: ~80-82 °C a 15 mmHg; ~200-202 °C a presión atmosférica (estimado).
Densidad: ~0,84-0,86 g/mL a 20 °C.
Índice de refracción: n²⁰/D ~1,440-1,445.
Solubilidad:
Soluble en alcoholes, aceites y la mayoría de los disolventes orgánicos (etanol, éter dietílico, acetona, aceites grasos).
Solubilidad muy baja en el agua.
Olor: Aroma característico a grasa, verde, pepino y cáscara de melón con matices cerosos. El eisómero suele describirse como más fresco y con un aroma más parecido al pepino.
Reactividad y estabilidad:
Cetona α,β-insaturada: Puede experimentar adiciones de Michael, reacciones de Diels-Alder y reducciones.
Sensibilidad a la luz y al oxígeno: Puede polimerizarse o degradarse tras una exposición prolongada al aire y a la luz. Se recomienda almacenarlo bajo atmósfera inerte.
Inflamabilidad:Líquido combustible.
Actividades biológicas
Ocurrencia natural y función sensorial: Se encuentra como un componente volátil traza en pepinos, melones, y otras frutas. Contribuye al característico aroma fresco y verde de estos alimentos.
Percepción del sabor y la fragancia: Actúa como un compuesto aromático clave Con un umbral de olor muy bajo, que aporta notas frescas, verdes y parecidas al pepino.
Actividad antimicrobiana potencial: Algunas enonas de cadena media presentan propiedades antimicrobianas leves, pero los datos específicos sobre este compuesto son limitados.
Toxicidad: Se prevé que tenga una toxicidad aguda de baja a moderada, similar a la de otras cetonas. Puede provocar irritación cutánea y ocular. No se clasifica como un peligro ambiental importante.
Biosíntesis
Biosíntesis natural: En plantas como los pepinos, se cree que se forma a través de la vía de la lipoxigenasaseguido de la escisión de hidroperóxidos de ácidos grasos (por ejemplo, del ácido linoleico o linolénico).
Síntesis industrial: Producido por síntesis químicaLas rutas comunes incluyen:
1. Condensación aldólica: Entre heptanal y acetona, seguido de deshidratación.
2. Oxidación del 3-nonen-2-ol.
3. Rutas especializadas para controlar la proporción E/Zisómero para obtener perfiles de olor específicos.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Perfil olfativo único de doble impacto: Como una cetona α,β-insaturada (enona), proporciona una Mezcla compleja de notas de salida de pepino fresco/cáscara de melón con un cuerpo profundo, graso y ceroso.Este doble carácter le permite aportar tanto frescura inmediata como una sensación en boca o profundidad aromática duradera a partir de un solo ingrediente.
2. Potencia y eficacia excepcionales: Tiene un umbral de olor y sabor extremadamente bajoLas concentraciones efectivas suelen estar en el rango de partes por millón (ppm) bajas, lo que garantiza un alto coste de uso y una mínima interferencia con otras notas delicadas en una formulación.
3. Fundamental para la autenticidad natural: Como un compuesto de impacto de personaje clavePresente de forma natural en pepinos y melones, su uso es esencial para crear sabores naturales realistas y de alta calidad. Aporta una autenticidad que las notas vegetales genéricas no pueden replicar.
4. Rendimiento versátil en diferentes medios: Presenta buena estabilidad y rendimiento en ambos aspectos. sistemas a base de aceite y a base de alcohol, lo que lo hace adecuado para una amplia gama de aplicaciones, desde aromatizantes para bebidas hasta perfumería fina.
🎯 Escenarios de aplicación específicos
Para un especialista en sabores que crea un producto de origen vegetal: Desarrollar un Sabor a pepino fresco y realista para una alternativa al yogur.. Añadiendo 3-Nonen-2-ona a 2-5 ppmAporta esa nota crucial y reconocible de la cáscara verde que hace que el sabor sea auténtico y se distinga del perfil insípido de una "verdura verde", lo que influye directamente en la preferencia del consumidor.
Para un perfumista que crea una fragancia moderna: Construyendo un acorde acuático refrescante o "verde rocío"Para un producto de cuidado personal. El uso de una cantidad mínima (~0,05%) de esta cetona añade un matiz natural y acuoso a pepino que realza toda la composición, evocando limpieza y frescura sin un carácter jabonoso o sintético.
Para una aplicación de sabor salado: Mejorar la nota "nata fresca" o "mantecosa"en un sabor salado para aperitivos o salsas. Se utiliza en un Nivel subumbral (0,5-2 ppm), redondea los perfiles grasos, añadiendo una capa de riqueza y complejidad natural similar a la de los lácteos que realza la plenitud del sabor en general.
El 3-Nonen-2-ona es una herramienta especializada para la autenticidad, no solo otro billete verde. Mientras que el trans-2-Hexenal ofrece un sabor herbáceo agudo y transitorio, y los ésteres genéricos ofrecen un sabor afrutado simple, esta cetona proporciona el Carácter fresco y graso específico, matizado y duradero. que define los sabores premium de pepino y melón. Su estructura química única se traduce directamente en un impacto sensorial único, lo que lo hace Insustituible para lograr el naturalismo en trabajos sofisticados de sabor y fragancia. Para el formulador creativo, es la clave para lograr una frescura y complejidad auténticas.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es el uso principal de la 3-nonen-2-ona?
A: Su uso principal es como producto químico aromático de alto impacto En sabores y fragancias. Es esencial para replicar las notas frescas, verdes y a pepino que se encuentran en la naturaleza, y se utiliza para añadir notas de salida realistas y complejidad a las fórmulas.
P2: ¿Cuál es la descripción típica del olor y el nivel de uso?
A: Tiene un Fuerte olor a cáscara de pepino/melón, verde y graso.. En cuanto a los sabores, los niveles de uso típicos son extremadamente bajos, a menudo entre 0,1 y 10 ppm. En perfumería, se utiliza en cantidades mínimas (<0,1%) debido a su potencia.
P3: ¿Qué pureza y proporción de isómeros ofrecen?
A: Nosotros suministramos:
Calificación F&F: Pureza ≥95% (mediante cromatografía de gases), con una relación E/Zisómero específica (por ejemplo, Eisómero ≥85%) para garantizar un perfil de olor uniforme.
Grado técnico: Pureza ≥90% para aplicaciones sintéticas.
Todos los lotes incluyen un Certificado de análisis (CoA) con datos de GC y evaluación organoléptica para grado F&F.
P4: ¿Cómo debe almacenarse para mantener su estabilidad y la calidad de su aroma?
A: Tienda en Recipientes herméticos y sellados en atmósfera inerte (nitrógeno), protegidos de la luz y refrigerados (2-8 °C). Esto minimiza la oxidación y la polimerización, preservando su aroma fresco. La vida útil suele ser... 12-18 mesesbajo estas condiciones.
P5: ¿Está aprobado para su uso en alimentos y cosméticos?
A: Está listado en el FEMA GRAS (FEMA No. 4672) y está aprobado por JECFApara su uso como agente aromatizante. Para fragancias, cumple con Directrices de la IFRA. Sin embargo, El cumplimiento final es responsabilidad del usuario final. de acuerdo con las regulaciones locales (por ejemplo, FDA, UE).
P6: ¿Está disponible el isómero natural?
A: El (E)-3-Nonen-2-ona natural se encuentra en la naturaleza, pero su aislamiento es costoso. Nuestro producto estándar es producido sintéticamente y optimizado para el olor. Podemos hablar sobre el abastecimiento o la síntesis de un "idénticos a la naturaleza"material que cumpla con los criterios reglamentarios para el etiquetado de "natural" en ciertas jurisdicciones, sujeto a viabilidad."
Q7: C¿Pueden proporcionar proporciones isoméricas o derivados personalizados?
A: SíOfrecemos:
Relaciones E/Zisoméricas personalizadas Adaptado a sus necesidades específicas en cuanto a olores.
Ampliar la producción de gramos a kilogramos.
Derivados relacionadoscomo el 3-nonen-2-ol (el alcohol correspondiente).
P8: ¿Cuáles son las precauciones de manipulación y seguridad?
A: Es un líquido combustibley puede causar irritación de la piel y los ojosUtilizar en un área con ventilación adecuada y usar el equipo de protección personal (EPP) apropiado (guantes, gafas de seguridad). Evitar el contacto con oxidantes fuertes. Consultar la información proporcionada. Hoja de datos de seguridad (SDS)Para obtener información completa.
P9: ¿Cuál es el plazo de entrega y la cantidad mínima de pedido (MOQ)?
A:
Muestras (5 g, 25 g): Disponible en stock o en 1-2 semanas.
Pedidos al por mayor (100 g o más): Plazo de entrega de 3-4 semanas.
Cantidad mínima de pedido: 25 g para grado F&F, 100 g para grado técnico.
P10: ¿Cómo se comporta en diferentes medios (aceites, agua, etanol)?
A: Es soluble en aceites y etanolEsto lo hace adecuado tanto para concentrados de sabor/fragancia a base de aceite como de alcohol. En sistemas acuosos, tiene una solubilidad muy baja y requiere solubilizantes o tecnología de emulsión apropiadas para un uso eficaz.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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