3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
Nombre :
3,5-DimethylanisoleN.º CAS :
874-63-5MF :
C₉H₁₂OMW :
136.19Pureza :
99%Apariencia :
Colorless to pale yellow liquid.Condición de almacenamiento :
Store in a tightly sealed, light-resistant container in a cool, well-ventilated area away from heat, sparks, and open flames.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: 1-Metoxi-3,5-dimetilbenceno
Sinónimos: 3,5-Dimetilanisol; 3,5-Dimetil-1-metoxibenceno; éter metílico de m-xilenol
Número de registro CAS: 874-63-5
Fórmula molecular: C₉H₁₂O
Peso molecular: 136,19 g/mol
Estructura química: Un anillo de benceno con un grupo metoxi (–OCH₃) en la posición 1 y dos grupos metilo (–CH₃) en las posiciones meta (3 y 5).
Apariencia: Líquido incoloro o de color amarillo pálido con un característico olor aromático, ligeramente dulce.
Característica principal: A éter aromático sustituido simétricamente, combinando las propiedades donadoras de electrones de un grupo alcoxi con los efectos estéricos de dos grupos metilo en posición meta.
Estado físico: Líquido a temperatura ambiente.
Punto de ebullición: ~196-198 °C (a presión atmosférica).
Punto de fusión: ~ -15 °C (estimado).
Densidad: ~0,96-0,98 g/mL a 20 °C.
Índice de refracción: n²⁰/D ~1,505-1,510.
Solubilidad:
Miscible con disolventes orgánicos comunes (etanol, éter dietílico, acetona, benceno).
Solubilidad muy baja en el agua.
Reactividad y estabilidad:
Sustitución aromática electrófila: El grupo metoxi es altamente activador y dirige la reacción en las posiciones orto/para, mientras que los grupos metilo en posición meta proporcionan una activación moderada. Reacciones como la nitración, la halogenación o la alquilación/acilación de Friedel-Crafts ocurren fácilmente, principalmente en las posiciones orto respecto al grupo metoxi (posiciones 2 y 6).
Escisión del éter: El grupo metoxi se puede escindir en condiciones severas (por ejemplo, con HI o BBr₃) para producir el fenol correspondiente (3,5-dimetilfenol).
Oxidación: Los grupos metilo pueden oxidarse a ácidos carboxílicos en condiciones fuertes.
Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento. Líquido combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.
Actividades biológicas
Función principal: Valorado principalmente como un ingrediente de fragancia y sabory un intermediario químico, sin un uso terapéutico directo significativo.
Propiedades sensoriales: Aporta notas aromáticas dulces, florales, anisadas y ligeramente amaderadas. Se utiliza en perfumería por su persistencia y sus efectos modificadores.
Toxicología: Generalmente se considera que su toxicidad aguda es baja en comparación con otros alquilanisoles similares. Puede causar irritación cutánea y ocular por contacto directo. Se espera que tenga baja persistencia ambiental y bajo potencial de bioacumulación.
Metabolismo: En los sistemas biológicos, probablemente sufriría O-desmetilación (produciendo 3,5-dimetilfenol) y oxidación de los grupos metilo, seguida de conjugación y excreción.
Biosíntesis
Ocurrencia natural: Puede aparecer como componente menor en algunos aceites esenciales o como metabolito microbiano, pero no como producto natural principal.
Síntesis industrial: Producido predominantemente a través de síntesis químicaLas rutas comunes incluyen:
1. Síntesis de éter de Williamson: Reacción del 3,5-dimetilfenol con haluro de metilo (por ejemplo, yoduro de metilo) en presencia de una base (por ejemplo, K₂CO₃).
2. Metilación: Utilizando sulfato de dimetilo o metanol con un catalizador ácido sobre 3,5-dimetilfenol.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Equilibrio óptimo entre estabilidad y reactividad: El patrón de sustitución simétrico 1,3,5crea una molécula singularmente equilibrada. El grupo metoxi (–OCH₃) fuertemente activador proporciona una alta reactividad para la sustitución electrofílica, mientras que los dos grupos metilo meta ofrecen protección estérica y estabilización electrónica, lo que da como resultado un compuesto que es reactivo donde se desea, pero estable frente a la oxidación y la polimerización.
2. Rendimiento olfativo superior: Ofrece una Olor limpio, dulce, floral-anísico con excelente persistencia.Su estructura simétrica y la ausencia de cadenas laterales reactivas contribuyen a una excepcional estabilidad en medios alcalinos (por ejemplo, jabones, detergentes) y en diversas condiciones de almacenamiento, lo que lo convierte en un ingrediente de fragancia fiable para aplicaciones exigentes.
3. Química predecible y selectiva: En síntesis, el anillo simétrico y claros efectos de direcciónEsto conduce a resultados de reacción predecibles, principalmente en las posiciones no sustituidas ortogonales al grupo metoxi (posiciones 2 y 6). Esto minimiza la formación de subproductos y simplifica la purificación, una ventaja significativa sobre los isómeros no simétricos.
4. La doble identidad como elemento fundamental: Sirve como un molécula de fragancia directa y una forma protegida de 3,5-dimetilfenolEl grupo metoxi puede actuar como un elemento versátil, ya sea dejándolo intacto por sus propiedades o eliminándolo limpiamente (por ejemplo, con BBr₃) para revelar un grupo hidroxilo fenólico para reacciones químicas posteriores.
🎯 Escenarios de aplicación específicos
Para un perfumista senior: Crear un Ramo floral duradero y estable para un suavizante de telas de lujo.. Incorporando 3,5-dimetilanisol al 2-3%Proporciona una nota floral dulce de base que resiste la degradación en el ambiente alcalino y de alta temperatura del lavado, manteniendo la integridad del aroma desde el frasco hasta la tela seca, donde los ésteres menos estables podrían hidrolizarse.
Para un químico medicinal: Necesitando introducir un anillo aromático sustituidoen un nuevo fármaco candidato. Utilizando este compuesto como material de partida, realizan un acilación regioselectiva de Friedel-Craftspara instalar un grupo acetilo en la posición 2. La reacción se desarrolla limpiamente gracias a la simetría, produciendo un único isómero mayoritario del intermedio cetónico para los pasos posteriores hacia un inhibidor de quinasa objetivo.
Para un experto en sabores que busca realzar el perfil de una baya: Construyendo un más sabor complejo a frutos rojos confitados. para una bebida. Agregar una cantidad traza (10-50 ppm)El 3,5-dimetilanisol aporta un matiz sutil, dulce y parecido al del vino, que redondea las notas superficiales artificiales y añade una profundidad de sabor natural al perfil general.
El 3,5-dimetilanisol es el isómero optimizado industrialmente dentro de la familia del dimetilanisol.Logra salvar la brecha entre la reactividad excesiva del anisol y el impedimento estérico extremo del isómero 2,6. La simetría proporciona previsibilidad química y un olor limpio.mientras que su patrón de sustitución proporciona estabilidad excepcionalPara químicos y perfumistas que buscan un componente aromático fiable y versátil que funcione de forma consistente en diversas condiciones, el 3,5-dimetilanisol representa la opción estratégicamente superior y más fiable. Es la máxima expresión de la elegancia funcional en el diseño molecular.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es el uso principal del 3,5-dimetilanisol?
A: Su uso principal es como ingrediente aromático y un intermediario químicoEn perfumería, actúa como modificador con notas dulces, anisadas y florales. En síntesis, es una materia prima versátil debido a su anillo aromático activado.
P2: ¿A qué huele y en qué concentración se utiliza?
A: Tiene un Aroma dulce, floral, ligeramente anisado (similar al regaliz) y amaderado.En las composiciones de fragancias, se suele utilizar en bajas concentraciones, a menudo entre el 0,1% y el 5%, dependiendo del efecto deseado.
P3: ¿Qué grados de pureza están disponibles?
A: Nosotros suministramos:
Grado F&F (Aroma y Sabor):Pureza ≥98% (mediante cromatografía de gases), con certificación organoléptica de calidad y estabilidad del aroma.
Grado técnico: Pureza ≥95%, apta para aplicaciones de síntesis.
Todos los lotes incluyen un Certificado de análisis (Certificado de Análisis).
P4: ¿Cómo debe almacenarse?
A: Almacenar en un Recipiente herméticamente cerrado y resistente a la luz, ubicado en un lugar fresco y bien ventilado.lejos del calor, chispas y llamas abiertas. En estas condiciones, tiene una vida útil de al menos 2 añosSe recomienda la refrigeración para el almacenamiento a largo plazo con el fin de mantener una calidad de olor óptima (grado F&F).
P5: ¿Está aprobado para su uso en cosméticos y aromas?
A: Es No figura en la lista de artículos prohibidos o restringidos de las Normas IFRA. En el caso de las fragancias, su uso se considera generalmente seguro si se cumplen las buenas prácticas de fabricación. Para los aromas, su estatus debe verificarse conforme a la normativa local (por ejemplo, FEMA GRAS, Reglamento de Aromatizantes de la UE). El cumplimiento final es responsabilidad del usuario final.
P6: ¿Qué precauciones de seguridad son necesarias?
A: Es un líquido combustibley puede causar irritación de la piel, los ojos y las vías respiratorias. Utilizar en un área con ventilación adecuada y usar el EPI apropiado (guantes, gafas de seguridad). Evitar el contacto con oxidantes fuertes. Consultar el Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener todos los detalles.
P7: ¿Pueden producir derivados o isómeros personalizados?
A: Sí.Ofrecemos servicios de síntesis a medida para:
Otros alquilanisoles (p. ej., 2,6-dimetilanisol).
Derivados funcionalizados (por ejemplo, aldehídos, ácidos carboxílicos sintetizados a partir de él).
Ampliar la producción a cantidades comerciales.
P8: ¿Cuál es el plazo de entrega y la cantidad mínima de pedido (MOQ)?
A:
Muestras (50 g, 100 g): Normalmente disponible en stock o en 1-2 semanas.
Pedidos al por mayor (1 kg o más): Plazo de entrega de 3-4 semanas.
Cantidad mínima de pedido: 1 kg para grado técnico, 100 g para grado F&F.
P9: ¿Cómo se compara con el anisol u otros metilanisoles?
A: En comparación con anisol, es menos volátil y tiene un olor más dulce y complejo debido a los dos grupos metilo. En comparación con 2,6-dimetilanisol, está menos impedido estéricamente alrededor del grupo metoxi, lo que hace que su anillo aromático sea más reactivo en sustituciones electrófilas. simetría La sustitución (3,5) suele dar lugar a mezclas de productos más sencillas en la síntesis en comparación con los isómeros asimétricos.
P10: ¿Es fácilmente biodegradable?
A: Basándose en su estructura, es Se espera que sea fácilmente biodegradable.bajo condiciones ambientales estándar. Sin embargo, para una clasificación definitiva en las presentaciones regulatorias, se deben consultar datos de pruebas específicos.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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